5521-56-2
5521-56-2 结构式
基本信息
2-甲基-6-氨基吡嗪
2-氨基-6-甲基吡嗪
6-M2-乙基吡嗪-2-胺
2-甲基-6-氨基吡嗪 1G
2-氨基-6-甲基吡嗪,97%
6-METHYLPYRAZIN-2-AMINE
2-AMINO-6-METHYLPYRAZINE
2-AMINE-6-METHYLPYRAZINE
6-METHYLPYRAZIN-2-YLAMINE
2-Pyrazinamine, 6-methyl-
2-Amino-6-methylpyrazine97%
2-Amino-6-methylpyrazine 97%
6-Methylpyrazin-2-amine, 2-Amino-6-methyl-1,4-diazine
物理化学性质
制备方法
930798-25-7
5521-56-2
1. 在60℃下，将丙二酸二乙酯（2.1毫摩尔）的THF（60ml）溶液与2,6-二氯吡嗪（20g）的THF（40ml）溶液混合。 2. 将混合物加热回流18小时，随后冷却至室温，加入2M盐酸（100ml）。 3. 分离反应液的两层，将THF层在真空下部分浓缩，得到含有2-(6-氯吡嗪-2-基)丙二酸二乙酯的溶液。 4. 将上述溶液冷却至10℃，加入2M氢氧化钠（328ml），搅拌24小时。 5. 用甲基异丁基酮（MIBK，200ml）洗涤混合物，弃去有机层。 6. 将含有2-(6-氯吡嗪-2-基)丙二酸的水层加入6M盐酸（135ml）中，控制反应温度在20-25℃以促进脱羧反应。 7. 6-氯吡嗪-2-基乙酸部分沉淀，为便于分离，将其萃取到MIBK（130ml）中，用MgSO4干燥，过滤并蒸发，得到黄色固体。 8. 将粗产物（22.4g）从甲基叔丁基醚（MTBE）中结晶，得到纯的6-氯吡嗪-2-基乙酸，基于2,6-二氯吡嗪的产率为67%（15.4g）。 9. 将6-氯吡嗪-2-基乙酸（20.0g）与氨水（120ml）在密封容器中于180℃（35巴）下反应8小时。 10. 冷却反应混合物至20℃，加入水（40ml），真空浓缩除去氨。 11. 将产物萃取到乙酸乙酯中，用木炭处理溶液，随后用MgSO4干燥，过滤并蒸发，得到6-甲基-2-吡嗪胺，为浅绿色固体（9.0g，基于6-氯吡嗪-2-基乙酸的产率为71%）。 分析数据： - 2-(6-氯吡嗪-2-基)丙二酸二乙酯: MS (EI+ve) 273/275 (M+H); 1H NMR (CDCl3): δ 8.7 (1H, s), 8.5 (1H, s), 4.9 (1H, s), 4.2 (4H, q), 1.2 (6H, t). - 6-氯吡嗪-2-基乙酸: MS (EI+ve) 173/175 (M+H); 1H NMR (CDCl3): δ 8.55 (1H, s), 8.50 (1H, s); 3.9 (2H, s). - 6-甲基-2-吡嗪胺: MS (GC/MS): 100% RT 2.0 min, M+H = 110; 1H NMR (CDCl3): δ 7.8 (1H, s), 7.8 (1H, s), 4.4 (2H, bs), 2.4 (3H, s). Mpt: 124-125℃.
参考文献：
[1] Patent: WO2007/35153, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 2; 4-5
[2] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2008, vol. 45, # 5, p. 1451 - 1456
[3] Patent: WO2007/35154, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 28-29