69056-38-8
69056-38-8 结构式
基本信息
二盐酸(6R)-5,6,7,8-四氢生物蝶呤
6-BETA-5,6,7,8-TETRAHYDRO-L-BIOPTERIN DIHYDROCHLORIDE
(6R)-5,6,7,8-TETRAHYDRO-BIOPTERIN DIHYDROCHLORIDE
(6R)-5,6,7,8-TETRAHYDRO-L-BIOPTERIN DIHYDROCHLORIDE
[6R-[6R*(1R*,2S*)]]-2-AMINO-6-(1,2-DIHYDROXY-PROPYL)-5,6,7,8-TETRAHYDRO-4(1H)-PTERIDINONE DIHYDROCHLORIDE
6R-BH4
(6R)-BH4 2HCL
BH4 DIHYDROCHLORIDE
TETRAHYDRO-L-BIOPTERIN, DIHYDROCHLORIDE
THB, 2HCL
(6r-(6r*(1r*,2s*)))-chlorid
(6r)-tetrahydrobiopterinhydrochloride
5,6,7,8-tetrahydro-2-amino-6-(1,2-dihydroxypropyl)-4(1h)-pteridinondihydro
sapropterinhydrochloride
sun0588
(6R)-5,6,7,8-Tetrahydro-biopterin,2HCl,6R-BH4
(6R)-Tetrahydro-L-biopterindihydrochloride
(6R)-5,6,7,8-Tetrahydro-biopterin, Dihydrochloride, 6R-BH4
Tetrahydro-L-biopterin2HCl
(6b)-5,6,7,8-Tetrahydro-L-biopterin dihydrochloride
物理化学性质
常见问题列表
沙丙蝶呤(也称为四氢生物蝶呤，或“BH4”)是一种天然存在的蝶呤家族的生物碱。沙丙蝶呤可以嘧啶环的其它互变异构形式存在。其可用作有机试剂。
A.二乙酰基生物蝶呤的水解
在环境温度(20-25℃)下，向二乙酰基生物蝶呤(约50g的二乙酰基生物蝶呤等同物，155mmol)在1-丁醇(128mL)中的混合物中加入蒸馏水(200mL)和二乙胺(26g，355mmol)。在40℃下，搅拌该混合物16小时，此时通过HPLC测定该混合物包含≤5％的二乙酰基生物蝶呤a/a(色谱图曲线下面积)。在没有搅拌下，使水相和有机相沉降分离，收集水层。在60℃下，混合有机层与蒸馏水(160mL)1小时，使两相分离，收集水层。过滤混合的水层通过Vitacel(2g)，用蒸馏水(2×36mL)洗涤滤饼。
B.生物蝶呤的氢化
在25℃下，用三乙胺(136mL)处理来自上述步骤的包含生物蝶呤的混合水溶液，以调节其pH至11.2。当将铂黑(1.2g，6mmol)在蒸馏水(20mL)的浆液加入到该混合物中时，将该混合物转移到高压灭菌器中。在用氮气和氢气(3×2bar氮气，3×35bar氢气)吹扫所得混合物之后，在35bar氢气下，以1，000rpm搅拌该混合物23小时，此时通过HPLC测定该混合物包含≤1％的生物蝶呤a/a和≤8％的7，8-二氢生物蝶呤a/a。用氮气吹扫该混合物，然后过滤除去铂催化剂。为了增加四氢生物蝶呤在溶液中的稳定性，在25℃下，缓慢地加入33％的HCl(120g，约100mL)降低滤液的pH至pH＜1.0。
C.“粗”(6R)-5,6,7,8-四氢生物蝶呤二盐酸盐的分离
通过在减压下(50-200mbar)和在40-60℃的温度下蒸馏，浓缩上述包含粗(6R)-5,6,7,8-四氢生物蝶呤二盐酸盐的酸化水溶液，以除去约375g(375mL)的水(从水中共沸蒸馏除去醋酸，该醋酸是水解二乙酰基生物蝶呤和随后酸化所产生的)。将乙醇(58mL)加入到浓缩混合物中，通过卡-菲二氏法(Karl-Fischer)测定该混合物的含水量≤23％w/w。在60℃下，向该混合物中加入另外的乙醇(200mL)，接着加入1-丁醇(58mL)。在60℃下，搅拌所得混合物1小时，冷却至35℃，在35℃下搅拌6小时，以促进“粗”(6R)-5,6,7,8-四氢生物蝶呤二盐酸盐盐结晶。过滤结晶产物，并且用乙醇(2×25mL)洗涤。