69123-90-6
中文名称
4-氨基-1-[(2R,3S,4R,5R)-3-氟-4-羟基-5-(羟甲基)氧杂环戊-2-基]-5-碘嘧啶-2-酮
英文名称
4-Amino-1-[(2R,3S,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-iodopyrimidin-2-one
CAS
69123-90-6
分子式
C9H11FIN3O4
分子量
371.1
MOL 文件
69123-90-6.mol
更新日期
2025/09/26 09:24:57
69123-90-6 结构式
基本信息
中文别名
非西他滨4-氨基-1-[(2R,3S,4R,5R)-3-氟-4-羟基-5-(羟甲基)氧杂环戊-2-基]-5-碘嘧啶-2-酮
英文别名
FOACFIAC
NSC382097
NSC 382097
NSC -82097
Fiacitabine
NSC-382097
FIAC
Fiacitabine (NSC-382097
NSC 382097
FIAC
FOAC
NSC382097
NSC -82097
5-Iodo-2’-deoxy-2’-fluoro-β-D-arabinocytidine
所属类别
生物化工：激动剂抑制剂物理化学性质
沸点524.6±60.0 °C(Predicted)
密度2.44±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件-20°C储存
溶解度DMSO: ≥ 37 mg/mL (99.70 mM)
酸度系数(pKa)12.84±0.70(Predicted)
形态粉末
颜色White to off-white
InChIInChI=1/C9H11FIN3O4/c10-5-6(16)4(2-15)18-8(5)14-1-3(11)7(12)13-9(14)17/h1,4-6,8,15-16H,2H2,(H2,12,13,17)/t4-,5+,6-,8-/s3
InChIKeyGIMSJJHKKXRFGV-BBGMGYHKNA-N
SMILES[C@H]1(O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1F)N1C=C(C(N)=NC1=O)I |&1:0,2,5,7,r|
应用领域
用途1
非西他滨(Fiacitabine,FIAC)是一种嘧啶核苷类似物，对多种疱疹病毒具有活性。在体内，非西他滨被转化为三磷酸形式并抑制病毒DNA聚合酶。非西他滨已经被用于研究治疗HIV感染和巨细胞病毒感染的试验中。制备方法
方法1
以2-脱氧-2-氟-三苯甲酰基-α-D-阿拉伯呋喃糖为原料。常温条件下。经过溴化氢醋酸溶液溴化得到2-脱氧-2-氟-三苯甲酰基-α-D-溴化阿拉伯呋喃糖；再以胞嘧啶为原料经过碘化，Bz-保护得到-(5-碘-2-氧代-1,2-二氢嘧啶-4-基)苯甲酰胺，最后中间体和反应后脱保护基得到非西他滨。整条路线反应原料廉价，反应步骤少，选择性高，总收率高达43%。