6931-17-5
中文名称
3-甲氧基喹啉
英文名称
3-Methoxyquinoline
CAS
6931-17-5
分子式
C10H9NO
分子量
159.18
MOL 文件
6931-17-5.mol
更新日期
2023/02/22 11:54:00
6931-17-5 结构式
基本信息
中文别名
3-甲氧基喹啉3-M乙羟喹啉
3-甲氧基喹啉(CAS号:6931-17-5)
英文别名
3-MethoxyquinolineQuinoline, 3-methoxy-
3-Methoxyquinoline ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：喹啉类化合物制备方法
方法1
5332-24-1
124-41-4
6931-17-5
步骤1：在氮气保护下，将3-溴喹啉（6.5 mL，48 mmol）溶于无水二甲基甲酰胺（80 mL）中，随后加入30%甲醇钠溶液（16 mL，54 mmol）和碘化铜（458 mg，2.4 mmol）。将反应混合物加热至回流，持续搅拌16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，加入水进行水解。用乙醚（Et2O）萃取反应混合物，分离有机层。有机层依次用水和饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥。过滤后，减压浓缩有机相，得到3-甲氧基喹啉，为无色油状物，收率94%。产物经1H NMR（300 MHz，CDCl3）和质谱（APCI，pos.30V）确认：1H NMR δ 8.45（d，1H，J=2.9 Hz），7.85（dd，1H，J=8.1，1.2 Hz），7.49（dd，1H，J=8.1，1.2 Hz），7.36-7.25（m，2H），7.12（d，1H，J=2.9 Hz），3.67（s，3H）；MS m/z: [M+H]+ 160。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 127, p. 621 - 631
[2] Tetrahedron, 2002, vol. 58, # 6, p. 1125 - 1129