695-85-2
中文名称
4-氯-5-甲氧基嘧啶
英文名称
Pyrimidine, 4-chloro-5-methoxy- (6CI,7CI,8CI,9CI)
CAS
695-85-2
分子式
C5H5ClN2O
分子量
144.561
MOL 文件
695-85-2.mol
更新日期
2025/08/11 15:07:39
695-85-2 结构式
基本信息
中文别名
4-氯-5-甲氧基嘧啶4-氯-5-甲氧基嘧啶 250MG
英文别名
4-Chloro-5-methoxypyrimidinePyrimidine, 4-chloro-5-methoxy-
Pyrimidine, 4-chloro-5-methoxy- (6CI,7CI,8CI,9CI)
Pyrimidine, 4-chloro-5-methoxy- (6CI,7CI,8CI,9CI) ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：甲氧基嘧啶物理化学性质
熔点63-64℃
沸点221.9±20.0 °C(Predicted)
密度1.292±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)0.17±0.16(Predicted)
外观White to yellow Solid
InChIInChI=1S/C5H5ClN2O/c1-9-4-2-7-3-8-5(4)6/h2-3H,1H3
InChIKeyCTMIYYREUVYVEL-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NC=C(OC)C(Cl)=N1
制备方法
方法1
695-87-4
695-85-2
以4-羟基-5-甲氧基嘧啶为原料合成4-氯-5-甲氧基嘧啶的一般步骤如下：将5-甲氧基嘧啶-4-醇（57 g，0.452 mol）悬浮于三氯氧磷（540 mL）中，加热回流6小时。通过薄层色谱（TLC，展开剂为二氯甲烷/甲醇=10:1）监测反应进度，确认反应完成后，在减压条件下蒸除大部分三氯氧磷。将残余物缓慢倒入冰水（2 L）中，并用碳酸钾（250 g）调节pH至约7。随后，用乙酸乙酯/叔丁基甲基醚（3:1，4×250 mL）萃取混合物。合并有机相，用盐水（100 mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到4-氯-5-甲氧基嘧啶（3S g，收率58%）为黄色固体。其1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）数据如下：δ 8.63（s，1H），8.32（s，1H），4.02（s，3H）。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 62, # 26, p. 9192 - 9202
[2] Patent: WO2016/97918, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 80
[3] Organic Process Research and Development, 2015, vol. 19, # 6, p. 639 - 645
常见问题列表
应急措施
如果吸入4-氯-5-甲氧基嘧啶，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。用途
4-氯-5-甲氧基嘧啶是一种杂环化合物，可用作有机合成中间体。