6958-37-8
中文名称
5-硝基吲哚-3-甲酸
英文名称
5-NITROINDOLE-3-CARBOXYLIC ACID
CAS
6958-37-8
分子式
C9H6N2O4
MDL 编号
MFCD06203492
分子量
206.15
MOL 文件
6958-37-8.mol
更新日期
2024/06/13 09:13:29
6958-37-8 结构式
物理化学性质
熔点276-278 °C (decomp)
沸点520.8±30.0 °C(Predicted)
密度1.632±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)3.38±0.30(Predicted)
外观Light brown to brown Solid
InChIInChI=1S/C9H6N2O4/c12-9(13)7-4-10-8-2-1-5(11(14)15)3-6(7)8/h1-4,10H,(H,12,13)
InChIKeyOOOJXNVTVWRZMA-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=C([N+]([O-])=O)C=C2)C(C(O)=O)=C1
制备方法
方法1
101832-10-4
6958-37-8
以1-(5-硝基-3-吲哚基)-2,2,2-三氟乙酮（7g，24.7mmol）为原料，将其溶解于40% NaOH水溶液（40mL）中，于60℃下搅拌反应3小时。反应完成后，将反应混合物冷却至0℃，缓慢加入1N HCl水溶液调节pH至~3进行酸化。随后，过滤收集沉淀，用水洗涤滤饼，最后通过浓缩得到目标产物5-硝基吲哚-3-甲酸（5.9g，收率100%），为棕色固体。产物经LC/MS（ESI）检测，m/z：207 [M + 1]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/35351, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0584; 0585; 0586
[2] Russian Journal of General Chemistry, 2017, vol. 87, # 12, p. 3006 - 3016