6964-62-1

中文名称 7-(ALPHA-苯胺基苄基)-2-甲基-8-喹啉醇

英文名称 Nsc66811

CAS 6964-62-1

分子式 C23H20N2O

分子量 340.418

MOL 文件 6964-62-1.mol

更新日期 2025/11/25 18:21:08

6964-62-1 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法图谱信息 7-(ALPHA-苯胺基苄基)-2-甲基-8-喹啉醇价格(试剂级) 常见问题列表

基本信息

中文别名

NSC 66811游离态
2-甲基-7-(苯基(苯氨基)甲基)喹啉-8-醇
2-甲基-7-[苯基(苯氨基)甲基]-8-喹啉醇
7-(ALPHA-苯胺基苄基)-2-甲基-8-喹啉醇

英文别名

Nsc66811
NSC 66811
NSC66811
NSC-66811
7-(alpha-Anilinobenzyl)-2-methyl-8-quinolinol
7-[anilino(phenyl)methyl]-2-methylquinolin-8-ol
2-Methyl-7-(phenyl(phenylamino)methyl)quinolin-8-ol
2-Methyl-7-[Phenyl(phenylamino)methyl]-8-quinolinol
8-Quinolinol,2-methyl-7-[phenyl(phenylamino)methyl]-
8-Hydroxy-2-methyl-7-[phenyl(phenylamino)methyl]quinoline

所属类别

生物化工：激动剂抑制剂

物理化学性质

熔点143.0 to 147.0 °C

沸点529.5±45.0 °C(Predicted)

密度1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件Store at +4°C

溶解度溶于 DMSO（高达 25 mg/ml）。

酸度系数(pKa)4.42±0.50(Predicted)

形态固体

颜色白色

最大波长(λmax)250nm(EtOH)(lit.)

稳定性DMSO中的溶液可在-20°下稳定储存3个月。

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H302-H315-H319-H335

防范说明P261-P305+P351+P338

海关编码2933.49.7000

制备方法

方法1

826-81-3

100-52-7

62-53-3

6964-62-1

一般步骤：将苯胺（0.465 g，5.0 mmol）和苯甲醛（0.53 g，5.0 mmol）溶解于乙醇（10 mL）中，室温搅拌5分钟。随后，向反应体系中加入8-羟基喹哪啶（0.795 g，5.0 mmol）及催化量的吡啶（2滴），将混合物加热至100℃回流反应24小时。反应进程通过薄层色谱（TLC，展开剂比例为乙腈:水=3:2）及液相色谱-质谱联用（LC-MS）进行监控。反应完成后，通过旋转蒸发仪除去溶剂乙醇，得到粗产物。粗产物经快速柱色谱纯化，洗脱剂为含2%乙酸乙酯的己烷溶液。收集含目标化合物的馏分，于通风橱中静置过夜，得到针状晶体产物2-甲基-7-(苯基(苯氨基)甲基)喹啉-8-醇（0.92 g，收率54%）。产物结构经1H NMR、13C NMR、高分辨质谱（HRMS-ESI）及元素分析确认。1H NMR（500 MHz, CDCl3, δ）: 7.97 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.51 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.48 (m, 2H), 7.31 (m, 2H), 7.24 (m, 3H), 7.10 (m, 2H), 6.67 (m, 1H), 6.63 (m, 2H), 6.12 (d, J = 3.4 Hz, 1H), 4.49 (s, 1H), 2.69 (s, 3H); 13C NMR（125 MHz, CDCl3, δ）: 157.3, 148.6, 147.7, 142.8, 137.8, 136.2, 129.3, 128.8, 127.6, 127.4, 125.8, 125.7, 124.2, 122.7, 117.86, 117.78, 113.8, 57.0, 25.1; HRMS-ESI (m/z): [M-C6H6N]+ calcd for C23H20N2O 248.10754, found 248.10762. Elemental analysis calcd (%) for C23H20N2O: C, 81.15; H, 5.92; N, 8.23; found: C, 80.88; H, 5.89; N, 8.17. HPLC (Method-B) Rt = 2.770 min (>95%).

参考文献：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 2, p. 160 - 178

[2] Journal of Organic Chemistry, 1956, vol. 21, p. 692

图谱信息

7-(ALPHA-苯胺基苄基)-2-甲基-8-喹啉醇(6964-62-1)质谱(MS)
7-(ALPHA-苯胺基苄基)-2-甲基-8-喹啉醇(6964-62-1)核磁图(¹HNMR)

7-(ALPHA-苯胺基苄基)-2-甲基-8-喹啉醇价格(试剂级)

报价日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2025/05/22	HY-14967	7-(ALPHA-苯胺基苄基)-2-甲基-8-喹啉醇 NSC 66811	6964-62-1	1 mg	304元
2025/05/22	HY-14967	7-(ALPHA-苯胺基苄基)-2-甲基-8-喹啉醇 NSC 66811	6964-62-1	5mg	800元
2025/05/22	HY-14967	7-(ALPHA-苯胺基苄基)-2-甲基-8-喹啉醇 NSC 66811	6964-62-1	10 mg	1240元

常见问题列表

生物活性

NSC 66811 是一个MDM2-p53 抑制剂，其结合到MDM2 的 Ki 值为 120 nM。

体外研究

NSC 66811 (0, 5, 10, 20 μM) dose-dependently induces the accumulation of p53, MDM2, and p21 ^cip1/waf due to the functional activation of p53.

Western Blot Analysis

Cell Line:	HCT-116 (p53 ^+/+ and p53 ^-/- ) cells ^[1] .
Concentration:	0, 5, 10, 20 μM.
Incubation Time:	48 h.
Result:	Dose-dependently induced the accumulation of p53, MDM2, and p21 ^cip1/waf proteins in the HCT-116 human colon cancer cell line with wild-type p53. Had no effect on the levels for p53, MDM2, and p21 ^cip1/waf protein in the isogenic HCT-116 p53 ^-/- cell line.