69843-13-6
69843-13-6 结构式
基本信息
1-甲基-4-氨基吡唑
1-甲基-1H-吡唑-4-胺
1H-吡唑-4-胺,1-甲基-
1-甲基-1H-吡唑-4-胺 5G
1-甲基-1H-吡唑-4-胺二盐酸盐
1-甲基-4-氨基-1H-吡唑(盐酸盐)
AKOS B022860
AKOS PAO-0224
TIMTEC-BB SBB009607
ART-CHEM-BB B022860
1-methylpyrazol-4-amine
ASINEX-REAG BAS 13529566
4-Amino-1-methylpyrazole
1-Methyl-4-amino-pyrazole
1-METHYL-1H-PYRAZOL-4-YLAMINE
物理化学性质
制备方法
3994-50-1
69843-13-6
以1-甲基-4-硝基-1H-吡唑（1.62 g，12.7 mmol）为原料，将其溶解于甲醇（250 mL）中，在H-Cube反应器上，于60 bar氢气压力和70℃条件下进行氢化反应，得到1-甲基-1H-吡唑-4-胺（1.23 g，收率99%）。随后，在100 mL圆底烧瓶中加入1-甲基-1H-吡唑-4-胺（700 mg，7.0 mmol）、3-氨基-6-溴吡啶甲酸（1.86 g，8.5 mmol）、PyBop（4.12 g，8.0 mmol）、二氯甲烷（30 mL）和二异丙基乙胺（3.8 mL），室温下搅拌反应混合物24小时，反应进程通过LCMS监测。反应完成后，通过蒸馏除去溶剂，粗产物经快速色谱法（洗脱剂：庚烷/乙酸乙酯）纯化。进一步通过反相HPLC纯化部分产物，得到目标化合物317。产物表征数据如下：1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 10.25 (s, 1H), 8.03 (s, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.43 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.19 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.02 (br, 2H), 3.81 (s, 3H); MS (ESI) m/z: 296.0/298.0 [M + H]+。
参考文献：
[1] Patent: US2011/251176, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 160-161
[2] Patent: WO2015/25197, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00077
[3] Patent: US2015/336982, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0179; 0181
[4] Patent: CN106432246, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0453; 0806; 0807; 0808
[5] Patent: WO2015/161830, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00770