69872-17-9
中文名称
4-溴-1H-吡咯并[2,3-C]吡啶
英文名称
4-bromo-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine
CAS
69872-17-9
分子式
C7H5BrN2
分子量
197.035
MOL 文件
69872-17-9.mol
更新日期
2025/08/24 22:51:02
69872-17-9 结构式
基本信息
中文别名
4-溴-6-氮杂吲哚4-溴-6-并环化合物
4-溴-1H-吡咯并[2,3-C]吡啶
4-溴-1H-吡咯并[2,3-C]吡啶(CAS号:69872-17-9)
4-溴-6-氮杂吲哚4-BROMO-1H-PYRROLO[2,3-C]PYRIDINE
英文别名
4-BroM-6-azaindol4-Bromo-6-azaindole
4-Bromo-6-azaindole 97%
4-broMo-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin
4-bromo-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine
1H-PYRROLO[2,3-C]-PYRIDINE,4-BROMO-
所属类别
医药中间体：吡啶类化合物物理化学性质
熔点188-189℃
沸点337.6±22.0 °C(Predicted)
密度1.770
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)13.73±0.40(Predicted)
形态solid
颜色White to light brown
InChIInChI=1S/C7H5BrN2/c8-6-3-9-4-7-5(6)1-2-10-7/h1-4,10H
InChIKeyNZUWATDXQMWXMY-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NC=C(Br)C2C=CNC1=2
制备方法
方法1
1258875-12-5
69872-17-9
以化合物（CAS: 1258875-12-5）为原料合成4-溴-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶（94c）的一般步骤：将2-（3-溴-5-硝基吡啶-4-基）-N,N-二甲基乙烯胺（94b，2.38 g，8.78 mmol）和铁粉（~325目，2.45 g，43.9 mmol）在乙酸（25 mL）中搅拌。将反应混合物加热至回流，观察到颜色由红色变为灰绿色，并有白色沉淀生成。回流45分钟后，将反应混合物冷却至室温，用乙酸乙酯（150 mL）稀释，通过硅藻土过滤，并用额外的乙酸乙酯冲洗。滤液用饱和碳酸氢钠水溶液缓慢碱化至pH 8，随后用乙酸乙酯萃取水层。合并有机相，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，并减压浓缩。通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：5%甲醇的乙酸乙酯溶液），得到目标产物4-溴-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶（94c，1.26 g，收率73%）为黄色固体。1H NMR（300 MHz，CDCl3）δ 8.96（br s，1H），8.74（s，1H），8.37（s，1H），7.46（m，1H），6.66（m，1H）。
参考文献：
[1] Patent: US2005/90529, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 82-83
[2] Patent: WO2010/145201, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 25