22282-99-1
中文名称
4-溴-2-甲基吡啶
英文名称
4-Bromo-2-methylpyridine
CAS
22282-99-1
分子式
C6H6BrN
MDL 编号
MFCD03788196
分子量
172.02
MOL 文件
22282-99-1.mol
更新日期
2025/10/09 12:03:42
22282-99-1 结构式
基本信息
中文别名
2-甲基-4-溴吡啶4-溴-2-甲基吡啶
2-甲基-4-溴吡啶盐酸盐
4-溴甲基吡啶
4-溴-2-甲基吡啶,97%
英文别名
2-METHYL-4-BROMOPYRIDINE4-BROMO-2-METHYLPYRIDINE
4-BROMO-2-METHYL-PYRIDINE HYDROCHLORIDE
4-BROMO-2-METHYL-PYRIDINIUM, CHLORIDE
4-BROMO-2-PICOLINE
4-BROMO-2-PICOLINE HCL
4-BROMO-METHYL-PYRIDINE
CHEMBRDG-BB 4014101
2-Methyl-4-Bromopyridine HCl
4-BROMO-2-METHYLPYRIDINE 98%
4-BROMO-2-PICOLINE 4-BROMO-2-METHYLPYRIDINE
4-BROMO-2-METHYLPYRIDINE (4-BROMO-2-PICOLINE)
所属类别
医药中间体：甲基吡啶物理化学性质
熔点26-27°
沸点76 °C / 14mmHg
密度1.450 g/mL at 25 °C
折射率n 20/D 1.556
闪点174 °F
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度Dichloromethane
酸度系数(pKa)4.38±0.10(Predicted)
形态淡黄色液体
颜色Colorless to Light yellow to Light orange
水溶解性Miscible with dichloromethane. Immiscible with water.
InChIInChI=1S/C6H6BrN/c1-5-4-6(7)2-3-8-5/h2-4H,1H3
InChIKeyJFBMFWHEXBLFCR-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C)=NC=CC(Br)=C1
安全数据
警示词危险
危险性描述H302-H315-H318-H335
危险品标志Xn,Xi
危险类别码R22-R37/38-R41
安全说明S26-S36/39
危险品运输编号NA 1993 / PGIII
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT
海关编码29333990
制备方法
方法1
18437-58-6
22282-99-1
以2-甲基-4-氨基吡啶（152）（10.1 g，93.4 mmol）为原料，在-10℃下将其溶于48%氢溴酸水溶液（165 mL）中，搅拌形成溶液。在0.5小时内，向此溶液中滴加预冷至0℃的亚硝酸钠（7.04 g，0.102 mol）水溶液（165 mL）。滴加完毕后，将反应混合物缓慢升温至室温，并继续搅拌16小时。反应完成后，用4M氢氧化钠溶液（400 mL）稀释反应混合物，随后用叔丁基甲基醚（TBME）进行萃取。合并所有TBME相，用无水硫酸镁干燥，最后在真空下浓缩，得到目标产物4-溴-2-甲基吡啶（153）。产量：14.8 g（收率92%）。LC/MS分析：保留时间0.57分钟，质谱（ES+）m/z 172, 174（[M+H]+）。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/57497, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 292
[2] Patent: WO2007/89669, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 203-204
[3] Patent: WO2008/57469, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 292
[4] Patent: WO2008/57468, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 292
[5] Patent: WO2004/14913, 2004, A2. Location in patent: Page 81-82