699-03-6
中文名称
N-甲基-4-溴苄胺
英文名称
(4-BROMOBENZYL)METHYLAMINE
CAS
699-03-6
分子式
C8H10BrN
分子量
200.08
MOL 文件
699-03-6.mol
更新日期
2023/04/10 11:27:41
699-03-6 结构式
基本信息
中文别名
(4-溴苄基)甲胺4-溴-N-甲基苄胺
4-溴-N-甲基苄氨
N-甲基-4-溴苄胺
4-溴-N-甲基苯甲胺
1-(4-溴苯基)-N-甲基甲胺
英文别名
Aids107181Aids-107181
(4-BROMOBENZYL)METHY
874-73-7 (Hydrochloride)
(4-BROMOBENZYL)METHYLAMINE
4-BROMO-N-METHYLBENZYLAMINE
N-Methyl-4-bromobenzylamine
(4-Bromobenzyl)methylamine95%
(4-Bromobenzyl)Methylamine 95%
4-Bromo-N-methylbenzylamine 97%
所属类别
医药中间体物理化学性质
沸点218-219 °C(lit.)
密度1.00 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.5650(lit.)
闪点>230 °F
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)9.52±0.10(Predicted)
外观Colorless to light yellow Liquid
敏感性空气敏感
InChIKeyURFJXIULELMVHV-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库699-03-6
制备方法
方法1
1122-91-4
74-89-5
699-03-6
N-甲基-4-溴苄胺的合成一般步骤：在高压釜中，将4-溴苯甲醛（2.08 g，11.55 mmol）与2 M甲胺的甲醇溶液（25 mL，33.44 mmol）混合，于65℃下搅拌反应4小时。反应完成后，冷却至室温，分批加入硼氢化钠（633 mg，16.72 mmol）。室温下继续搅拌30分钟，随后进行真空浓缩。将残余物溶解于乙酸乙酯（30 mL）中，有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤。水相用几滴1 N氢氧化钠溶液调节至pH 13后，用乙酸乙酯萃取两次。合并有机萃取物，用盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩，得到N-甲基-4-溴苄胺，为无色油状物（2.04 g，收率91%），直接用于下一步反应。LC-MS分析（分析条件A，Zorbax SB-AQ柱，酸性条件）：保留时间t R = 0.61分钟；[M + H]+ = 241.06（乙腈加合物）。
参考文献：
[1] Patent: WO2010/58353, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 77-78
[2] Patent: US2011/224210, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 54
[3] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 78, # 1-4, p. 141 - 152
[4] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 2, p. 358 - 361