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70-78-0

中文名称 3-碘-L-酪氨酸
英文名称 3-IODO-L-TYROSINE
CAS 70-78-0
EINECS 编号 200-744-8
分子式 C9H10INO3
MDL 编号 MFCD00002608
分子量 307.09
MOL 文件 70-78-0.mol
更新日期 2025/07/28 09:32:35
70-78-0 结构式 70-78-0 结构式

基本信息

中文别名
3-碘-L-酪氨酸
3-碘-L-苯酚氨基丙酸
英文别名
3-IODO-L-TYROSINE
3-IODO-TYROSINE
3-MONOIODO-L-TYROSINE
H-3-IODO-TYR-OH
H-3-I-PHE(4-OH)-OH
H-3-I-TYR-OH
H-L-TYR(3-I)-OH
H-TYR(3-I)-OH
H-TYR(M-I)-OH
L-TYROSINE, 3-IODO-
M-IODO-L-TYROSINE
S(-)-3-IODO-4-HYDROXY-PHENYLAMINE
3-Monoiodo-L-tyrosine 3-Iodo-L-tyrosine
Iodotyrosine
(2S)-2-amino-3-(4-hydroxy-3-iodophenyl)propanoic acid
3-IODO-L -TYROSINE 97%
所属类别
生物化工:酪氨酸类衍生物

物理化学性质

熔点210 °C (dec.)(lit.)
密度1.7280 (estimate)
储存条件2-8°C
溶解度dilute aqueous acid: soluble
沸点391.0±42.0 °C(Predicted)
酸度系数(pKa)2.21±0.20(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色
敏感性感光
Merck5047
BRN2941266
稳定性吸湿性
InChIKeyUQTZMGFTRHFAAM-ZETCQYMHSA-N
EPA化学物质信息L-Tyrosine, 3-iodo- (70-78-0)

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS05
警示词危险
危险性描述H314
安全说明S24/25
WGK Germany3
海关编码29225090

制备方法

方法1
L-酪氨酸

60-18-4

3-碘-L-酪氨酸

70-78-0

以L-酪氨酸为原料合成(S)-2-氨基-3-(4-羟基-3-碘苯基)丙酸的一般步骤:向3000L反应釜中加入L-酪氨酸(147.3kg,813mol,1当量)和浓盐酸。随后加入氨水(25%,1980kg,13.5w),形成白色悬浮液。将悬浮液冷却至-10至0℃。在此温度下,分40批加入碘(223kg,878mol,1.08当量),耗时约5小时。加毕,在-10至0℃下继续搅拌约2小时。取样用水稀释后进行HPLC分析,结果显示A7(目标产物)含量为86.4%,双碘化物为11.3%,未反应的L-酪氨酸为2.3%。随后,将反应液在0至40℃下真空浓缩28小时,直至残留物的pH降至9.6。将浓缩后的溶液冷却至20-30℃,在此温度下,用18%的盐酸水溶液滴加调节pH至8,耗时约10小时。加入A7(0.25kg)作为晶种,继续在20-30℃下搅拌约1小时。随后,用18%的盐酸水溶液在3小时内将混合物的pH连续调节至7.4,并在每个pH阶段搅拌1小时。最终,在20-30℃下继续搅拌2小时(总计使用约1200kg的18%盐酸水溶液用于结晶)。将浆液离心,湿滤饼依次用水(230kg,1.6w,每次)和丙酮(230kg,1.6w,每次)各洗涤两次。将固体在50-60℃下真空干燥约48小时,得到A7(156.6kg),纯度为96%,水含量为2.5%,为浅棕色固体,产率为62.6%(未校正;扣除0.25kg A7晶种)。

参考文献:

[1] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 1998, vol. 41, # 4, p. 255 - 259

[2] Chemistry - A European Journal, 2010, vol. 16, # 34, p. 10523 - 10534

[3] Patent: WO2018/183198, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 32; 36-38

[4] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 9, p. 2402 - 2405

[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 8, p. 3350 - 3369

3-碘-L-酪氨酸价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22H637893-碘-L-酪氨酸,98%
3-Iodo-L-tyrosine, 98%
70-78-01g397元
2025/05/22H637893-碘-L-酪氨酸,98%
3-Iodo-L-tyrosine, 98%
70-78-05g2466元
2025/05/22122443-碘-L-酪氨酸
3-Iodo-L-tyrosine, 97%
70-78-01g495元

常见问题列表

生物活性
H-Tyr(3-I)-OH (3-Iodo-L-tyrosine)负责催化去甲肾上腺素生物合成途径的第一步。H-Tyr(3-I)-OH是一种有效的 tyrosine hydroxylase 抑制剂。
靶点

Human Endogenous Metabolite

体外研究

H-Tyr(3-I)-OH (3-iodo-L-tyrosine) is as effective inhibitor of tyrosine hydroxylase. At a concentration of 100μM 3-iodo-L-tyrosine inhibits the enzymatic activity 100% and at a concentration of 10μM it inhibits 60-70%.

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