70-78-0

基本信息
3-碘-L-苯酚氨基丙酸
3-IODO-TYROSINE
3-MONOIODO-L-TYROSINE
H-3-IODO-TYR-OH
H-3-I-PHE(4-OH)-OH
H-3-I-TYR-OH
H-L-TYR(3-I)-OH
H-TYR(3-I)-OH
H-TYR(M-I)-OH
L-TYROSINE, 3-IODO-
M-IODO-L-TYROSINE
S(-)-3-IODO-4-HYDROXY-PHENYLAMINE
3-Monoiodo-L-tyrosine 3-Iodo-L-tyrosine
Iodotyrosine
(2S)-2-amino-3-(4-hydroxy-3-iodophenyl)propanoic acid
3-IODO-L -TYROSINE 97%
物理化学性质
制备方法

60-18-4

70-78-0
以L-酪氨酸为原料合成(S)-2-氨基-3-(4-羟基-3-碘苯基)丙酸的一般步骤:向3000L反应釜中加入L-酪氨酸(147.3kg,813mol,1当量)和浓盐酸。随后加入氨水(25%,1980kg,13.5w),形成白色悬浮液。将悬浮液冷却至-10至0℃。在此温度下,分40批加入碘(223kg,878mol,1.08当量),耗时约5小时。加毕,在-10至0℃下继续搅拌约2小时。取样用水稀释后进行HPLC分析,结果显示A7(目标产物)含量为86.4%,双碘化物为11.3%,未反应的L-酪氨酸为2.3%。随后,将反应液在0至40℃下真空浓缩28小时,直至残留物的pH降至9.6。将浓缩后的溶液冷却至20-30℃,在此温度下,用18%的盐酸水溶液滴加调节pH至8,耗时约10小时。加入A7(0.25kg)作为晶种,继续在20-30℃下搅拌约1小时。随后,用18%的盐酸水溶液在3小时内将混合物的pH连续调节至7.4,并在每个pH阶段搅拌1小时。最终,在20-30℃下继续搅拌2小时(总计使用约1200kg的18%盐酸水溶液用于结晶)。将浆液离心,湿滤饼依次用水(230kg,1.6w,每次)和丙酮(230kg,1.6w,每次)各洗涤两次。将固体在50-60℃下真空干燥约48小时,得到A7(156.6kg),纯度为96%,水含量为2.5%,为浅棕色固体,产率为62.6%(未校正;扣除0.25kg A7晶种)。
参考文献:
[1] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 1998, vol. 41, # 4, p. 255 - 259
[2] Chemistry - A European Journal, 2010, vol. 16, # 34, p. 10523 - 10534
[3] Patent: WO2018/183198, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 32; 36-38
[4] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 9, p. 2402 - 2405
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 8, p. 3350 - 3369
知名试剂公司产品信息
3-Iodo-L-tyrosine, 97%(70-78-0)
3-Iodo-L-tyrosine,>99.0%(T)(70-78-0)
报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
2025/05/22 | H63789 | 3-碘-L-酪氨酸,98% 3-Iodo-L-tyrosine, 98% | 70-78-0 | 1g | 397元 |
2025/05/22 | H63789 | 3-碘-L-酪氨酸,98% 3-Iodo-L-tyrosine, 98% | 70-78-0 | 5g | 2466元 |
2025/05/22 | 12244 | 3-碘-L-酪氨酸 3-Iodo-L-tyrosine, 97% | 70-78-0 | 1g | 495元 |
常见问题列表
Human Endogenous Metabolite
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H-Tyr(3-I)-OH (3-iodo-L-tyrosine) is as effective inhibitor of tyrosine hydroxylase. At a concentration of 100μM 3-iodo-L-tyrosine inhibits the enzymatic activity 100% and at a concentration of 10μM it inhibits 60-70%.