712-09-4
712-09-4 结构式
基本信息
5-METHOXY-3-(2-HYDROXYETHYL)INDOLE
5-METHOXYINDOLE-3-ETHANOL
5-METHOXYTRYPTOPHOL
5-methoxy-1h-indole-3-ethano
5-methoxy-1h-indole-3-ethanol
5-methoxy-indole-3-ethano
2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethanol
methoxytryptophol
2-(5-Methoxy-1H-indole-3-yl)ethanol
3-(2-Hydroxyethyl)-5-methoxy-1H-indole
物理化学性质
安全数据
制备方法
1191-99-7
19501-58-7
712-09-4
以2,3-二氢呋喃和4-甲氧基苯肼盐酸盐为原料合成5-甲氧基色醇的一般步骤： 1. 将4-甲氧基苯肼盐酸盐（1.214 g，6.95 mmol）溶解于10 mL 0.72 M H2SO4和10 mL DMA的混合溶液中，加热至55℃。 2. 在2分钟内缓慢加入2,3-二氢呋喃（0.525 mL，6.95 mmol）。 3. 将反应混合物在55℃下搅拌2小时，随后冷却至室温。 4. 用乙酸异丙酯（2×25 mL）萃取反应混合物。 5. 合并有机层，依次用H2O（3×20 mL）和饱和NaCl溶液（1×20 mL）洗涤。 6. 有机层用Na2SO4干燥，过滤后浓缩。 7. 通过快速色谱法（洗脱剂：50:50乙酸乙酯/己烷）纯化粗产物，得到3-（2-羟乙基）-5-甲氧基-1H-吲哚（5-甲氧基色氨酸）（11），为橙红色油状物。
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, # 23, p. 6888 - 6891
[2] Angew. Chem., 2018, vol. 130, # 23, p. 7004 - 7007,4
[3] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 7, p. 1504 - 1507
[4] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 40, p. 5489 - 5491
[5] Advanced Synthesis and Catalysis, 2010, vol. 352, # 2-3, p. 363 - 367