7139-02-8
中文名称
2,6-二氯-4,8-二哌啶子基嘧啶并[5,4-D]嘧啶
英文名称
2,6-Dichloro-4,8-dipiperidinopyrimidino[5,4-d]pyrimidine
CAS
7139-02-8
分子式
C16H20Cl2N6
分子量
367.282
MOL 文件
7139-02-8.mol
更新日期
2024/04/19 08:58:29
7139-02-8 结构式
基本信息
中文别名
二氯化物双嘧达莫杂质7
双嘧达莫杂质G(EP)
D. D. H(潘生丁二氯化物)
2,6-二氯-4,8-二哌啶基嘧啶并[5,4-D]嘧啶
2,6-二氯-4,8-二哌啶子基嘧啶并[5,4-D]嘧啶
2,6-二氯-4,8-二哌啶子基嘧啶(5,4-D)并嘧啶
2,6-二氯-4,8-二(哌啶-1-基)嘧啶[5,4-D]嘧啶
英文别名
Einecs 230-437-4Dipyridamole Impurity 7
Dipyridamole Impurity 7（Dipyridamole EP Impurity G）
2,6-Dichloro-4,8-dipiperidinopyrimidino[5,4-d]pyrimidine
2,6-dichloro-4,8-dipiperidinyl-pyrimido[5,4-d]pyrimidine
PyriMido[5,4-d]pyriMidine,2,6-dichloro-4,8-di-1-piperidinyl-
2,6-dichloro-4,8-bis(1-piperidinyl)pyrimido[5,4-d]pyrimidine
2,6-Dichloro-4,8-di(piperidin-1-yl)pyrimido[5,4-d]pyrimidine
2,6-Dichloro-4,8-di-(piperidin-l-yl)pyrimido[5,4-d] pyrimidine
2,6-dichloro-4,8-di(piperidin-1-yl)pyrimido[5,4-d]pyrimidine (DCDPP)
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
外观性状结晶。熔点 242-250℃。
熔点249-251℃
沸点504.1±50.0 °C(Predicted)
密度1.386±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)2.00±0.30(Predicted)
LogP2
常见问题列表
概述
潘生丁，别名双嘧啶胺醇，双嘧达莫，双嘧达莫哌醇定，系非硝酸酯类冠状动脉扩张剂，具有扩张冠状血管、促进侧支循环形成和轻度抗凝作用，具有抗病毒的作用。2，6-二氯-4，8-二哌啶子基嘧啶并[5，4-D]嘧啶（潘生丁二氯物）是制造潘生丁的关键中间体。目前，2，6-二氯-4，8-二哌啶子基嘧啶并[5，4-D]嘧啶合成工艺工艺粗放，副反应多，合成产品质量差，限制了产品后续的使用范围。现有技术公开了潘生丁中间体2，6-二氯-4，8-二哌啶子基嘧啶并[5，4-D]嘧啶的精制方法，从合成路线中可知，哌啶对2，4，6，8-四氯嘧啶并[5，4-D]嘧啶的选择性差，极易产生大量的副产物，所以并不能从根源上解决2，6-二氯-4，8-二哌啶子基嘧啶并[5，4-D]嘧啶合成工艺工艺粗放，副反应多，合成产品质量差等问题。制备
步骤一：将19.6g2，4，6，8-四羟基嘧啶并[5，4-d]嘧啶，乙醇100mL加入带有搅拌器、温度器的三口烧瓶中，将三口烧瓶放入冰水浴中后加入38g4-甲苯磺酰氯，搅拌反应0.5～1h，反应完减压蒸出乙醇。加入59.5g哌啶，在0℃条件下，搅拌反应3h，停止反应，减压蒸馏出多余的哌啶，可以重复使用，得到化合物3；所述的2，4，6，8-四羟基嘧啶并[5，4-d]嘧啶、4-甲苯磺酰氯和哌啶的的摩尔比为1：2：7；
步骤二：将化合物3和二氯亚砜、三乙胺混合后，放入微波反应器中进行反应，微波反应器的功率为400W，微波反应时间为5min，反应后趁热倒入0℃冷水中，自然升温至室温后抽滤，收集滤渣，所述的化合物3和二氯亚砜、三乙胺的摩尔比为1：2：3；
步骤三：将滤渣用质量分数为85％氯化钠水溶液洗涤，抽滤，再将滤渣用质量分数75％乙醇重结晶得到2，6-二氯-4，8-二哌啶子基嘧啶并[5，4-D]嘧啶，收率89.1％，纯度98.8％。