71838-16-9
中文名称
3-溴-4-碘甲苯
英文名称
3-BROMO-4-IODOTOLUENE
CAS
71838-16-9
分子式
C7H6BrI
MDL 编号
MFCD00079718
分子量
296.93
MOL 文件
71838-16-9.mol
更新日期
2025/08/07 11:37:55
71838-16-9 结构式
物理化学性质
熔点265-267 °C
沸点133 °C
密度2,08 g/cm3
折射率1.65
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
形态透明液体
比重2.08
颜色浅黄色至棕色
InChIInChI=1S/C7H6BrI/c1-5-2-3-7(9)6(8)4-5/h2-4H,1H3
InChIKeyPLAKKSAFIZVHJP-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(I)=CC=C(C)C=C1Br
制备方法
方法1
583-68-6
71838-16-9
以2-溴-4-甲基苯胺为原料合成3-溴-4-碘甲苯的一般步骤：将2-溴-4-甲基苯胺（5g，29mmol）溶解于乙腈（80mL）中，加入由浓盐酸（15mL）和水（50mL）配制的盐酸水溶液。将反应混合物冷却至0℃，缓慢加入亚硝酸钠（2.4g，34.87mmol）的水（50mL）溶液。加毕，保持反应温度低于5℃持续30分钟。随后，加入碘化钾（7.23g，43.59mmol）的水（50mL）溶液。加完后，将反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，将混合物倒入水（300mL）中，用二氯甲烷萃取。合并有机相，用无水硫酸镁干燥。减压浓缩除去溶剂，得到棕色油状物，经蒸馏纯化后得到浅黄色目标产物3-溴-4-碘甲苯。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 39, p. 5248 - 5252
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2007, vol. 46, # 25, p. 4744 - 4747
[3] Chemistry - A European Journal, 2016, vol. 22, # 6, p. 1941 - 1943
[4] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1873, vol. 168, p. 153
[5] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1878, vol. 192, p. 202