72040-64-3
72040-64-3 结构式
基本信息
生物素氨基己酸
6-生物素氨基己酸
生物素酰基-6-氨基己酸
生物素酰基-6-氨基己酸 1G
N-(+)-生物素基-6-氨基己酸
N-(+)-生物素酰基-6-氨基己酸
BIOTIN-LC
BIOTIN CAPROIC ACID
N-BIOTINYLCAPROIC ACID
D-BIOTIN-AMIDOCAPROIC ACID
6-BiotinaMidohexanoic Acid
Biotin-6-aMinohexanoic acid
(+)-Biotin-ω-aminocaproic acid
6-[(Biotinyl)amino]hexanoic acid
6-[(+)-BIOTINYL]AMINOCAPROIC ACID
物理化学性质
制备方法
35013-72-0
60-32-2
72040-64-3
以2,5-二氧代吡咯烷-1-基 5-((3aS,4S,6aR)-2-氧代六氢-1H-噻吩并[3,4-d]咪唑-4-基)戊酸酯和6-氨基己酸为原料，合成N-生物素己酸的一般步骤如下：将ε-氨基己酸（966 mg，8.4 mmol）溶解于30 mL 1M NaHCO3水溶液中。随后，向该溶液中缓慢滴加溶解于35 mL DMF中的N-羟基琥珀酰亚胺生物素（3.09 g），并在室温下搅拌反应混合物16小时。反应完成后，通过减压浓缩去除部分溶剂，然后加入150 mL柠檬酸水溶液（100 g/L），并在60℃下搅拌30分钟。过滤收集沉淀物，并用蒸馏水洗涤。将所得沉淀物溶解于异丙醇和水的混合溶剂（8:2，v/v）中，并于4℃下保存，最终得到纯的N-生物素己酸（1.455 g，产率50%），为淡黄色晶体。产物经IR（KBr）检测显示特征吸收峰：3200-3500, 3070, 2932, 2859, 1696, 1644, 1543, 1475, 1391, 1324, 1265, 1118 cm-1。1H NMR（600 MHz, DMSO-d6）数据：δ 7.75（1H, t, J = 5.4 Hz, C6-NH），6.45（1H, s, C13-NH），6.38（1H, s, C14-NH），4.35-4.27（1H, m, H-14），4.12（1H, m, H-13），3.09（1H, m, H-12），3.00（1H, m, H-6），2.82（1H, dd, J = 12.4, 5.1 Hz, H-15a），2.57（1H, d, J = 12.4 Hz, H-15b），2.19（2H, t, J = 7.4 Hz, H-2），2.04（2H, t, J = 7.3 Hz, H-8），1.20-1.67（14H, m）。13C NMR（150 MHz, DMSO-d6）数据：δ 171.84（C-1, C-7），162.74（C-16），61.06（C-13），59.20（C-14），55.44（C-12），39.68（C-15），38.25（C-6），35.21（C-8），29.05（C-2），28.92, 28.21, 28.04, 26.04, 25.73, 25.36。
参考文献：
[1] Chemical Communications, 2009, # 33, p. 5030 - 5032
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 71, p. 219 - 228
[3] RSC Advances, 2018, vol. 8, # 57, p. 32775 - 32793
常见问题列表
Synthesis of
p
-nitrophenyl N-acetyllactosaminide with β-D-galactosidase, chemical reduction of the p-nitrophenyl group, and sialylation with sialyltransferase. The
p
-aminophenyl glycosides are then successfully biotin-labeled through the coupling with N-(+)-biotinyl-6- aminohexanoic acid to afford biotinylated oligosaccharides with an aminohexanosyl group and phenyl group as the spacers between the biotin and glycan.
The SERS (surface-enhanced Raman scattering) of cyclohexyl isocyanide that silver nanoparticles modified with N-(+)-biotinyl-6-aminocaproic acid and cyclohexyl isocyanide can be anchored on a separate biotinylated substrate via the avidin-biotin interaction.