72072-06-1
中文名称
N-Boc-5-aminolevulinic acid
英文名称
N-Boc-5-aminolevulinic acid
CAS
72072-06-1
分子式
C10H17NO5
分子量
231.25
MOL 文件
72072-06-1.mol
更新日期
2025/08/14 13:44:16
72072-06-1 结构式
基本信息
中文别名
BOC-5-氨基乙酰丙酸5-((叔丁氧基羰基)氨基)-4-氧代戊酸
5-((叔丁氧基羰基)氨基)-4-氧代戊酸 72072-06-1
英文别名
N-Boc-5-aminolevulinic acid5-(Boc-amino)-4-oxo-pentanoic acid
5-(Tert-butoxycarbonylamino)-4-oxopentanoic acid
Pentanoic acid,5-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-4-oxo-
5-({[(2-Methyl-2-propanyl)oxy]carbonyl}amino)-4-oxopentanoic acid
制备方法
方法1
24424-99-5
5451-09-2
72072-06-1
以5-氨基乙酰丙酸盐酸盐（2）（5.00 g，29.8 mmol）、NaHCO3（15.04 g，179.0 mmol）和二碳酸二叔丁酯（6.51 g，29.8 mmol）为原料，在无水甲醇中制备悬浮液，于室温下搅拌反应过夜。反应完成后，过滤去除不溶性固体，随后蒸发除去溶剂。将得到的油状残余物溶解于水中，用10% KHSO4水溶液调节水相pH至2。用乙酸乙酯（EtOAc）萃取混合物，有机相用饱和食盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，过滤并浓缩。通过硅胶柱色谱法（洗脱剂比例为CH2Cl2/MeOH = 10/1）纯化油状残余物，得到目标产物5-((叔丁氧基羰基)氨基)-4-氧代戊酸（3）（6.24 g，收率90%），为白色固体，熔点为72-74°C（文献值74-77°C）。产物3的光谱数据与文献报道一致。
参考文献：
[1] Arkivoc, 2014, vol. 2014, # 3, p. 228 - 238
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 23, p. 7356 - 7369
[3] Photochemistry and Photobiology, 2003, vol. 78, # 5, p. 481 - 486