84348-37-8
中文名称
N-Boc-4-氧代-L-脯氨酸
英文名称
N-Boc-4-oxo-L-proline
CAS
84348-37-8
分子式
C10H15NO5
MDL 编号
MFCD01860669
分子量
229.23
MOL 文件
84348-37-8.mol
更新日期
2024/04/24 18:23:34
84348-37-8 结构式
基本信息
中文别名
(S)-1-叔丁氧羰基-4-氧代吡咯烷-2-甲酸N-Boc-4-氧代-L-脯氨酸
N-BOC-4-氧代-脯氨酸
英文别名
BOC-4-OXO-L-PROLINEBOC-L-PRO(4-OXO)
N-T-BOC-4-OXO-L-PROLINE
N-TERT-BOC-4-OXO-L-PROLINE
N-TERT-BUTOXYCABONYL-4-OXO-L-PROLINE
(S)-4-OXO-PYRROLIDINE-1,2-DICARBOXYLIC ACID 1-TERT-BUTYL ESTER
N-BOC-4-OXO-L-PROLINE, 97%
(S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-4-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
(S)-1-Boc-4-oxo-2-pyrrolidinecarboxylic acid
1-BOC-4-OXO-L-PROLINE
N-(tert-butyloxycarbonyl)-4-oxo-L-proline
4-oxo-, 1-(1,1-dimethylethyl) ester, (2S)-
(S)-N-Boc-4-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid, Boc-L-Pro(4-oxo)
所属类别
生物化工：脯氨酸类衍生物物理化学性质
熔点160 °C (dec.)
比旋光度1 º (c=1 in chloroform)
沸点390.8±42.0 °C(Predicted)
密度1.304±0.06 g/cm3(Predicted)
蒸气压0.001Pa at 25℃
储存条件Store at 0-5°C
酸度系数(pKa)3.85±0.20(Predicted)
形态固体结晶
颜色白色到近乎白色
旋光性 (optical activity)[α]22/D +19.0 to +23.0°, c = 0.5 in acetone
水溶解性Insoluble in water.
LogP0.49
常见问题列表
简介
N-Boc-4-氧代-L-脯氨酸可用于制备N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸，是一种重要的医药中间体，很多上市药物和活性分子结构中含有这个片段，例如：FK888①、MicrocolinAandB②、BI201335③Ciluprevir(BILN-2061)③、Danoprevir(ITMN-191，PhaseII)③等。制备方法
步骤1：中间体2(tras-F-1)的制备
将L-羟脯氨酸(65.6g，0.5mol，1.0e.q.)加入到NaOH溶液(1.0M，525mL，8.0X)和dioxane(525mL，8.0X)中。降温至0～5C，向其中缓慢滴入Boc2O(120g，0.55mol，1.1e.q.)，滴完后保温在0～5C搅拌，HPLC监控反应，反应完毕后，降温至0～5C，用稀盐酸调pH2～3。EA提取(300mL*4)，合并后有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压蒸去溶剂得到113.1g粗品油状物。直接用于下一步反应。
步骤2：中间体3(tras-F-1，N-Boc-4-氧代-L-脯氨酸)的制备
将底物中间体2(1.0e.q.)溶于DCM(3.5X)中，降温至0～10C，加入催化量Tempo(四甲基哌啶氮氧化物)，控制反应液温度0～10C，向其中加入NaClO溶液(3.0e.q.)，HPLC监控反应，反应完毕后，EA提取(3.5X*4)，合并后有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压蒸去溶剂得到粗品。