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72086-72-7

中文名称 N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 1-甲酯
英文名称 BOC-GLU-OME
CAS 72086-72-7
分子式 C11H19NO6
分子量 261.27
MOL 文件 72086-72-7.mol
更新日期 2025/10/09 11:53:07
72086-72-7 结构式 72086-72-7 结构式

基本信息

中文别名
BOC-L-谷氨酸1-甲酯
BOC-谷氨酸- Α-甲酯
N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 1-甲酯
N-BOC-L-谷氨酸-ALPHA-甲酯
英文别名
BOC-GLU-OME
BOC-L-GLU-OME
BOC-GLUTAMIC ACID-OME
BOC-GLU-OME USP/EP/BP
(Tert-Butoxy)Carbonyl Glu-OMe
Boc-L-glutamicacida-methylester
BOC-L-GLUTAMIC ACID METHYL ESTER
Boc-L-Glutamic Acid 5-Methyl Ester
Boc-L-glutamic acid 1-methyl ester
Boc-L-glutamic acid α-methyl ester
所属类别
生物化工:谷氨酸类衍生物

物理化学性质

熔点119-123℃
沸点428.4±40.0 °C(Predicted)
密度1.182±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
溶解度可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许)
酸度系数(pKa)4.48±0.10(Predicted)
形态固体
颜色灰白色至淡黄色
InChIInChI=1S/C11H19NO6/c1-11(2,3)18-10(16)12-7(9(15)17-4)5-6-8(13)14/h7H,5-6H2,1-4H3,(H,12,16)(H,13,14)/t7-/m0/s1
InChIKeyZAYAFKXUQMTLPL-ZETCQYMHSA-N
SMILESC(OC)(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(OC(C)(C)C)=O

制备方法

方法1
BOC-L-GLUTAMIC ACID Γ-BENZYL Α-METHYL ESTER

59279-58-2

N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 1-甲酯

72086-72-7

以(S)-5-苄基-2-((叔丁氧基羰基)氨基)戊二酸甲酯为原料合成(S)-4-((叔丁氧基羰基)氨基)-5-甲氧基-5-氧代戊酸的一般步骤如下:将(S)-5-苄基-2-((叔丁氧基羰基)氨基)戊二酸甲酯(4.95 g,14.09 mmol)溶于50 mL圆底烧瓶中的甲醇(20 mL)中,并在氮气保护下加入10%钯/碳催化剂。随后,用氮气和氢气交替吹扫反应容器三次。在氢气氛围及大气压力下,将反应混合物搅拌6小时。反应完成后,通过过滤移除催化剂,并将滤液浓缩,得到目标化合物(S)-4-((叔丁氧基羰基)氨基)-5-甲氧基-5-氧代戊酸,为无色胶状液体(3.5 g,产率96%)。产物的比旋光度[α]21D = +7(c 0.1,CHCl3)。核磁共振氢谱(1H NMR,CDCl3,400 MHz)δ:1.4(s,9H),1.87-1.96(m,1H),2.12-2.15(m,1H),2.35-2.49(m,2H),3.71(s,3H),4.31-4.33(d,1H,J = 4.64 Hz),5.24-5.27(d,1H,J = 8.16 Hz),10.19(s,1H)。核磁共振碳谱(13C NMR,CDCl3,100 MHz)δ:27.5,28.2,30.0,52.4,52.8,80.2,155.5,172.8,177.7。红外光谱(IR,KBr)νmax:3346,2979,1719,1520,1439,1394,1369,1216,1167,1057,1029,879,853,816,780,596,463 cm-1。

参考文献:

[1] Tetrahedron Letters, 1998, vol. 39, # 15, p. 2099 - 2102

[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2007, vol. 5, # 9, p. 1459 - 1465

[3] Chemical Communications, 2005, # 37, p. 4652 - 4654

[4] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 14, p. 2274 - 2276

[5] Heterocycles, 2015, vol. 90, # 2, p. 1309 - 1316

常见问题列表

简介
N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 1-甲酯是一种有机中间体,可用于制备(3R)或(3S)-氨基-哌啶-2-酮。(3R)或(3S)-氨基-哌啶-2-酮是制备Sulphostin(DPP-IV)以及对海拉细胞 毒性具有抑制作用的(3S,9S)-Ciliatamides C等的重要有机合成片段或中间体。
用途
N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 1-甲酯为羧酸酯类衍生物,可用作有机合成中间体。
N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 1-甲酯价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22XW027208672703(S)-4-((叔丁氧基羰基)氨基)-5-甲氧基-5-氧代戊酸72086-72-75G159元
2025/05/22XW027208672702(S)-4-((叔丁氧基羰基)氨基)-5-甲氧基-5-氧代戊酸72086-72-71G33元
2024/11/08XW027208672704(S)-4-((叔丁氧基羰基)氨基)-5-甲氧基-5-氧代戊酸72086-72-725G866元
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