59279-60-6
中文名称
N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸二甲酯
英文名称
(R)-N-Boc-glutamic acid-1,5-dimethyl ester
CAS
59279-60-6
分子式
C12H21NO6
MDL 编号
MFCD03094774
分子量
275.3
MOL 文件
59279-60-6.mol
更新日期
2025/08/11 08:38:28
59279-60-6 结构式
基本信息
中文别名
BOC-GLU(OME)-OMEN-叔丁氧羰基-L-谷氨酸二甲酯
英文别名
BOC-GLU(OME)-OMEBOC-L-GLU(ME)-OME
BOC-L-GLU(OME)-OME
BOC-L-GLUTAMIC ACID DIMETHYL ESTER
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-L-GLUTAMIC ACID ALPHA, GAMMA-DIMETHYL ESTER
N-ALPHA-T-BUTYLOXYCARBONYL-L-GLUTAMIC ACID DIMETHYL DIESTER
N-ALPHA-TERT-BUTYLOXYCARBONYL-L-GLUTAMIC ACID DI-METHYL DIESTER
N-Boc-L-Glutamic acid dimethyl ester
(R)-N-BOC-GLUTAMIC ACID-1,5-DIMETHYL ESTER
N-alpha-t-Butyloxycarbonyl-L-glutamic acid di-methyl ester
Dimethyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanedioate
所属类别
生物化工：谷氨酸类衍生物物理化学性质
熔点43.0 to 47.0 °C
沸点370.9±32.0 °C(Predicted)
密度1.117±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）
酸度系数(pKa)10.86±0.46(Predicted)
形态液体
颜色无色至淡黄色
旋光度 (Optical Rotation)Consistent with structure
InChIInChI=1S/C12H21NO6/c1-12(2,3)19-11(16)13-8(10(15)18-5)6-7-9(14)17-4/h8H,6-7H2,1-5H3,(H,13,16)/t8-/m0/s1
InChIKeyQNSPKWUAZQIIGZ-QMMMGPOBSA-N
SMILESC(OC)(=O)[C@H](CCC(OC)=O)NC(OC(C)(C)C)=O
制备方法
方法1
24424-99-5
23150-65-4
59279-60-6
以L-谷氨酸二甲酯盐酸盐为起始原料，通过七个步骤合成(S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)戊二酸二甲酯。关键步骤包括：首先对8a进行非对映选择性烯丙基化反应生成9a，随后进行双键异构化反应将12a转化为12b（如方案4所示）。
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 28, p. 7335 - 7338
[2] Angew. Chem., 2014, vol. 126, # 28, p. 7463 - 7466,4
[3] Journal of Organic Chemistry, 2006, vol. 71, # 21, p. 8283 - 8286
[4] Tetrahedron Letters, 2004, vol. 45, # 37, p. 6963 - 6965
[5] Patent: US2012/172402, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 14-15
N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸二甲酯价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/05/22 | H62056 | N-Boc-L-谷氨酸 1,5-二甲基酯, 97% N-Boc-L-glutamic acid 1,5-dimethyl ester, 97% | 59279-60-6 | 5g | 339元 |
| 2025/05/22 | H62056 | N-Boc-L-谷氨酸 1,5-二甲基酯, 97% N-Boc-L-glutamic acid 1,5-dimethyl ester, 97% | 59279-60-6 | 25g | 1736元 |
| 2025/05/22 | D4536 | N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸二甲酯 Dimethyl N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-glutamate | 59279-60-6 | 1g | 110元 |