72599-27-0
中文名称
美格鲁特
英文名称
N-BUTYLDEOXYNOJIRIMYCIN
CAS
72599-27-0
分子式
C10H21NO4
分子量
219.28
MOL 文件
72599-27-0.mol
更新日期
2025/04/29 16:22:09
72599-27-0 结构式
基本信息
中文别名
米格鲁特米格鲁他
美格鲁特
N-丙基脱氧野尻霉素
N-正丁基脱氧野尻霉素
N-丁基-1-脱氧野尻霉素
N-(正丁基)-1-脱氧野尻霉素
N-BUTYLDEOXYNOJIRIMYCIN N-丙基脱氧野尻霉素
英文别名
nb-dnjOGT 918
Zavesca
SC-48334
Mg gross
N-Butylmoranoline
N-BUTYLDEOXYNOJIRIMYCIN
N-BUTYL-1-DEOXYNOJIRIMYCIN
Miglustat hydrochloride salt
N-(n-Butyl)-1-deoxynojirimycin
物理化学性质
熔点126-127℃
比旋光度D25 -15.9° (c = 0.77 in water)
沸点394.7±42.0 °C(Predicted)
密度1.234
RTECS号TN4350150
储存条件2-8°C
溶解度DMSO 44 mg/mL (200.66 mM) Ethanol 22 mg/mL (100.33 mM) Water 44 mg/mL (200.66 mM)
酸度系数(pKa)13.72±0.70(Predicted)
形态粉末
颜色白色
水溶解性Soluble in water at 10mg/ml
InChIInChI=1S/C10H21NO4/c1-2-3-4-11-5-8(13)10(15)9(14)7(11)6-12/h7-10,12-15H,2-6H2,1H3/t7-,8+,9-,10-/m1/s1
InChIKeyUQRORFVVSGFNRO-UTINFBMNSA-N
SMILESN1(CCCC)C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1CO
常见问题列表
应用
美格鲁特是由Oxford GlycoSciences公司开发，Actelion公司上市的药物，主要用于治疗I型戈谢病(GD1)。作为1-脱氧野尻霉素的N烷基化衍生物在医药领域得到越来越多的关注。
戈谢病(Gauchers disease)是遗传性的糖脂过剩病，由于缺乏特异性β-葡萄糖苷酶，从而使体内的葡萄糖基神经酰胺不能顺利地降解，临床主要的症状有骨痛、贫血等。美格鲁特对葡萄糖基神经酰胺合成酶有强力抑制作用，己于2003年获准在欧洲上市，用于治疗戈谢病。
制备
根据曼尼希反应(Mannich Reaction)的机理，以1-脱氧野尻霉素为起始物料合成出N-丙基脱氧野尻霉素。美格鲁特的合成反应式如下图：
生物活性
Miglustat (N-Butyldeoxynojirimycin) 是葡萄糖神经酰胺合成酶抑制剂，可作用于I型戈谢病。