728034-12-6
中文名称
7-氮杂吲哚-4-甲醛
英文名称
7-AZAINDOLE-4-CARBOXALDEHYDE
CAS
728034-12-6
分子式
C8H6N2O
分子量
146.15
MOL 文件
728034-12-6.mol
更新日期
2025/06/10 09:42:45
728034-12-6 结构式
基本信息
中文别名
4-甲醛-7-氮杂吲哚7-氮杂吲哚-4-甲醛
4-醛基-7-氮杂吲哚
7-N-杂吲哚-3-甲醛
1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-4-甲醛
英文别名
7-azaindole-4-carbaldehyde7-azainole-4-carboxaldehyde
7-Azaindole-4-carbaldehyd...
7-AZAINDOLE-4-CARBOXALDEHYDE
1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-4-carbaldehyde
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-4-carboxaldehyde
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-4-carboxaldehyde (9CI)
所属类别
医药中间体：吡啶衍生物物理化学性质
密度1.368±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)12.72±0.40(Predicted)
形态Solid
颜色yellow
InChIInChI=1S/C8H6N2O/c11-5-6-1-3-9-8-7(6)2-4-10-8/h1-5H,(H,9,10)
InChIKeyIEPOMBHPYZJZNR-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12NC=CC1=C(C=O)C=CN=2
制备方法
方法1
344327-11-3
728034-12-6
以4-氰基-7-氮杂吲哚为原料合成7-氮杂吲哚-4-甲醛的一般步骤：第4部分：1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-4-甲醛的制备：在氮气保护下，将1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-4-甲腈（200 mg，1.4 mmol）溶于四氢呋喃（7 mL）中，冷却至-78℃。缓慢加入二异丁基氢化铝（DIBAL-H，1.0 M甲苯溶液，3.07 mL，3.07 mmol）。反应混合物在-78℃下搅拌1小时后，逐渐升温至55℃并继续搅拌2小时。随后，补充加入DIBAL-H（1.4 mL，1.4 mmol），混合物在55℃下继续搅拌2小时。反应完成后，将混合物冷却至5℃，用2M盐酸酸化并搅拌15分钟。接着，用饱和碳酸氢钠水溶液中和反应混合物，用二氯甲烷（5×25 mL）萃取有机相，合并有机层后用盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-4-甲醛（107 mg，收率52%）。质谱（ES+）：m/z 146 [MH+]。1H NMR（DMSO-d6，400 MHz）：δ 7.22（d，1H，J = 3.6 Hz），7.57（d，1H，J = 4.8 Hz），7.67（d，1H，J = 2.4 Hz），8.61（d，1H，J = 5.2 Hz），10.42（s，1H）。
参考文献：
[1] Patent: US2004/186124, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 14
[2] Patent: US2005/154014, 2005, A1