754214-42-1
中文名称
7-氮杂吲哚-5-羧酸
英文名称
1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE-5-CARBOXYLIC ACID
CAS
754214-42-1
分子式
C8H6N2O2
分子量
162.15
MOL 文件
754214-42-1.mol
更新日期
2024/07/08 16:38:18
754214-42-1 结构式
基本信息
中文别名
7-氮杂吲哚-5-甲酸7-氮杂吲哚-5-羧酸
7-并环化合物-5-甲酸
7-氮杂吲哚-5-羧酸 20G
1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-甲酸
1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-羧酸
7-氮杂吲哚-5-甲酸<7-氮杂吲哚-5-羧酸>
英文别名
7-Azaindole-5-carboxylic ...7-AZAINDOLE-5-CARBOXYLIC ACID
7-Azaindole-5-carboxylic acid 97%
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-carboxylic acid
4-(Di-n-propylsulfamoyl)benzeneboronic acid
1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE-5-CARBOXYLIC ACID
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carbo×ylic acid
所属类别
医药中间体：羧酸类物理化学性质
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
形态solid
外观White to light yellow Solid
InChIInChI=1S/C8H6N2O2/c11-8(12)6-3-5-1-2-9-7(5)10-4-6/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12)
InChIKeySINFYKZXNIJIEU-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12NC=CC1=CC(C(O)=O)=CN=2
制备方法
方法1
![1-[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid](/CAS/GIF/754214-41-0.gif)
754214-41-0
754214-42-1
以化合物（CAS: 754214-41-0）为原料合成7-氮杂吲哚-5-羧酸的一般步骤如下：将粗酸10溶于二氯甲烷（5 mL）中，分批加入DDQ直至TLC分析显示起始原料完全消耗。反应混合物经浓缩后得到含有氮杂吲哚11的固体残余物。将该残余物溶于5% HCl的甲醇溶液（5 mL）中，室温下搅拌1.5小时。反应完成后，浓缩混合物，并用氯仿和饱和食盐水稀释。用50% NaOH溶液将混合物碱化至pH 11，弃去有机层。水层用6 M HCl中和后，用乙酸乙酯（4次）萃取。合并有机萃取液，用硫酸镁干燥，过滤并浓缩。残余物通过制备薄层色谱（PTLC）纯化，使用二氯甲烷：甲醇=9：1作为洗脱剂，得到7-氮杂吲哚-5-羧酸12（3.19 mg，三步总收率3%）。产物经1H NMR（400 MHz, CD3OD）表征：δ 6.58（d, J = 3.5 Hz, 1H），7.42（d, J = 3.5 Hz, 1H），8.58（d, J = 2.0 Hz, 1H），8.85（d, J = 1.7 Hz, 1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/78757, 2004, A2. Location in patent: Page 53-55