72817-94-8

中文名称 4-氨基-5-氰基-2-羟基-3-甲基苯甲酸

英文名称 Benzoic acid, 4-amino-5-cyano-2-hydroxy-3-methyl- (9CI)

CAS 72817-94-8

分子式 C9H8N2O3

分子量 192.17

MOL 文件 72817-94-8.mol

72817-94-8 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法

基本信息

中文别名

4-氨基-5-氰基-2-羟基-3-甲基苯甲酸

英文别名

4-Amino-5-cyano-2-hydroxy-3-methylbenzoic acid
Benzoic acid, 4-aMino-5-cyano-2-hydroxy-3-Methyl-
Benzoic acid, 4-amino-5-cyano-2-hydroxy-3-methyl- (9CI)

所属类别

有机原料：有机氟化合物

物理化学性质

储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature

InChIInChI=1S/C9H8N2O3/c1-4-7(11)5(3-10)2-6(8(4)12)9(13)14/h2,12H,11H2,1H3,(H,13,14)

InChIKeyPMIRQABZZUUPJI-UHFFFAOYSA-N

SMILESC(O)(=O)C1=CC(C#N)=C(N)C(C)=C1O

安全数据

危险性符号(GHS) 有害 (GHS07)

GHS07

警示词警告

危险性描述H302-H315-H319-H335

防范说明P261-P305+P351+P338

制备方法

方法1

72817-85-7

72817-94-8

步骤B：4-氨基-5-氰基-2-羟基-3-甲基苯甲酸的合成；在室温下，将LiOH·H2O（8.4g，0.2mol）溶解于乙醇/水（1:1，300mL）混合溶剂中，随后加入4-氨基-5-氰基-2-羟基-3-甲基苯甲酸乙酯（22g，0.1mol）。将反应混合物加热至80℃并回流4小时。反应完成后，将混合物在减压下浓缩，残余物用100mL水稀释，并用石油醚/乙酸乙酯（1:1，2×200mL）洗涤。分离水层，用1.5N HCl调节pH至5，过滤收集析出的固体产物。水层进一步用乙酸乙酯（2×300mL）萃取，合并有机相，干燥后浓缩，得到额外产物。合并所有产物，用5%乙酸乙酯的石油醚溶液洗涤，得到纯的目标化合物（19g，收率>95%）。TLC检测条件：甲醇/氯仿（1:4），Rf=0.2。

参考文献：

[1] Patent: WO2007/14926, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 127

[2] Patent: US2009/118312, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 53

[3] Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 2005 - 2010