7298-67-1
7298-67-1 结构式
基本信息
2-羟基-5-乙酰胺基苯乙酮
2-羟基-5-乙酰氨基苯乙酮
5'-乙酰氨基-2'-羟基苯乙酮
2-羟基-5-乙酰胺基苯乙酮(成品)
N-(3-乙酰基-4-羟基苯基)乙酰胺
N1-(3-乙酰基-4-羟基苯基)乙酰胺
3'-Acetyl-4'-hydroxyacetanilide
5'-Acetamido-2'-hydroxypropiophenone
5'-AcetylaMino-2'-hydroxyacetophenone
N-(3-acetyl-4-hydroxyphenyl)acetamide
N1-(3-ACETYL-4-HYDROXYPHENYL)ACETAMIDE
5'-Acetamido-2'-hydroxyacetophenone >
Acetamide, N-(3-acetyl-4-hydroxyphenyl)-
物理化学性质
制备方法
51-66-1
75-36-5
7298-67-1
以4-甲氧基乙酰苯胺和乙酰氯为原料合成2-羟基-5-乙酰氨基苯乙酮的一般步骤：将乙酰氯（25 mL，0.352 mol）缓慢滴加到4-甲氧基乙酰苯胺（20 g，0.121 mol）在二硫化碳（50 mL）中的搅拌悬浮液中。随后分批加入无水氯化铝（55 g，0.412 mol）。将反应混合物在80-90°C下加热搅拌90分钟。反应完成后，通过减压蒸馏除去溶剂。将残余物小心倒入碎冰和水的混合物中。过滤收集析出的固体，并用水充分洗涤。粗产物溶解于5%（w/v）的氢氧化钠水溶液中，溶液经Celite过滤。滤液用浓盐酸酸化至pH 1，析出2-羟基-5-乙酰氨基苯乙酮。过滤收集产物，用水洗涤，干燥后得白色固体（21.05 g，收率90%）：熔点162-164°C；IR（KBr）ν：3452 cm-1（O-H伸缩振动），1657 cm-1（C=O伸缩振动）；1H NMR（DMSO-d6, 500 MHz）：δ 2.02（s，3H，-NHCOCH3），2.58（s，3H，-COCH3），6.90（d，1H，5-H），7.65（dd，1H，6-H），8.06（s，1H，2-H），9.89（s，1H，-NHCOCH3），11.54（s，1H，-OH）。元素分析（C10H11NO3）计算值：C，62.17；H，5.74；N，7.25。实测值：C，62.35；H，5.82；N，7.19。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 13, p. 3919 - 3928
[2] Patent: WO2012/107262, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 29
[3] Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 60, # 14, p. 4324 - 4330
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1992, vol. 35, # 21, p. 3973 - 3976
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 12, # 9, p. 2079 - 2098