7304-32-7
7304-32-7 结构式
基本信息
1-氟-3-硝基苯
BUTTPARK 32\01-76
RARECHEM AL BO 0445
2-Fluoro-5-nitrobenzoic acid 98%
2-Fluoro-5-nitrobenzoicacid98%
2-FLUORO-5-NITRROBENZOIC ACID
2-Fluoro-5-nitrobenzotc acid
物理化学性质
安全数据
制备方法
445-29-4
7304-32-7
以邻氟苯甲酸为原料合成2-氟-5-硝基苯甲酸的一般步骤：将硝酸（60%溶液，5.0 mL）缓慢滴加到预先冷却的浓硫酸（5.0 mL）中，控制反应温度不超过10℃。随后，分批加入邻氟苯甲酸（2.1 g，15.0 mmol），并维持反应温度在15至25℃之间。反应混合物在室温下搅拌2小时。反应完成后，加入冰水淬灭反应，过滤收集沉淀。产物在室温下干燥，得到中间体2-氟-5-硝基苯甲酸，为白色粉末。产率：93%；熔点：135-137℃；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ=7.32 (t, 1H, H3, 3JH3_H4=JH3-F=9.2 Hz), 8.43 (dt, 1H, H4, 3JH4_H3=9.2 Hz, 4JH4_F=4JH4_H6=3.5 Hz), 8.89 (dd, 1H, H6, 4JH6_F=5.8 Hz, 4JH6_H4=3.0 Hz); 13C NMR (75 MHz, DMSO-d6): δ=118.7 (d, C1, 2JC-F=10.9 Hz), 118.7 (d, C3, 2JC-F=25.0 Hz), 128.9 (d, C6, 3JC-F=2.2 Hz), 130.6 (d, C4, 3JC-F=10.9 Hz), 143.9 (C5), 165.7 (d, C2, 1JC-F=272.0 Hz), 166.7 (d, COOH, 3JC-F=3.8 Hz)。
参考文献：
[1] Patent: WO2012/85003, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 83
[2] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 2, p. 538 - 549
[3] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1998, vol. 35, # 6, p. 1301 - 1304
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2003, vol. 46, # 10, p. 1905 - 1917
[5] Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 5, p. 969 - 979