7307-04-2
7307-04-2 结构式
基本信息
2,2-二甲-3,5-己二酮
5,5-二甲基己烷-2,4-二酮
5,5-二甲己烷2,4-二酮,99%
2,2-DIMETHYL-3,5-HEXANEDIONE,MIN.97%
Pivalylacetone
Acetylpinacolin
Pivaloylacetone, keto form
5,5-Dimethyl-hexan-2,4-dione
5,5-Dimethyl-2,4-hexanedione
5,5-DIMETHYLHEXANE-2,4-DIONE
2,2-DIMETHYL-3,5-HEXANEDIONE
2,2-Dimethylhexane-3,5-dione
2,2-Dimethyl-3,5-hexanedione 97%
物理化学性质
制备方法
75-97-8
141-78-6
7307-04-2
以频哪酮和乙酸乙酯为原料合成5,5-二甲己烷2,4-二酮的一般步骤如下：将频哪酮（2g，20mmol）溶解于乙醚（2.4mL）中，缓慢滴加至搅拌中的氢化钠（0.96g，40mmol，60%油溶液）在无水乙酸乙酯（3.3mL，40mmol）的混合物中，滴加时间控制在60分钟以维持适宜的反应速率。反应过程中通过油浴温和加热，保持温度在40-50℃。滴加过程中，若反应过于剧烈，可暂停滴加并加入少量乙醇以缓和反应。频哪酮完全加入后，继续在40-50℃下搅拌反应混合物。为维持反应混合物的流动性，额外加入20mL乙醚。反应完成后，将混合物冷却至室温，并加入足量乙醚稀释。随后，加入乙醇并搅拌约20分钟以淬灭未反应的氢化钠。再次冷却至室温后，缓慢加入冰水及适量HCl进行中和，控制温度低于20℃。中和完成后，继续搅拌至所有固体溶解。分离醚相，水相用乙醚萃取。合并的乙醚萃取液依次用NaHCO3溶液和水洗涤。减压除去溶剂后，残余物通过球对球蒸馏（60℃，10mmHg）纯化，得到目标产物5,5-二甲己烷2,4-二酮，为无色液体（2.61g，收率54%）。
参考文献：
[1] Journal of Organometallic Chemistry, 2014, vol. 776, p. 89 - 97
[2] Journal of Organometallic Chemistry, 2015, vol. 776, p. 89 - 97
[3] Journal of the American Chemical Society, 1934, vol. 56, p. 2665,2666
[4] Journal of the American Chemical Society, 1950, vol. 72, p. 1352,1353, 1356
[5] Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1910, vol. 150, p. 928