73231-34-2
中文名称
氟苯尼考
英文名称
Florfenicol
CAS
73231-34-2
分子式
C12H14Cl2FNO4S
MDL 编号
MFCD00864834
分子量
358.21
MOL 文件
73231-34-2.mol
更新日期
2024/04/15 16:05:19
73231-34-2 结构式
基本信息
中文别名
氟苯尼考氟甲砜霉素
氟洛芬
氟苯尼考(氟甲砜霉素)
氟苯尼考水溶性
英文别名
2,2-dichloro-n-[(1r,2s)-3-fluoro-1-hydroxy-1-(4-methylsulfonylphenyl)propan-2-yl]acetamideAQUAFEN
FLORFENICOL
NUFLOR
[r-(r*, r*)]-n-[1-(fluoromethyl)-2-hydroxy-2-(4-(methylsulforyl)phenyl)-ethyl]-2,2-dichloroacetamide
[R-(R*,S*)]-2,2-DICHLORO-N-[1-(FLUOROMETHYL)-2-HYDROXY-2-[4-(METHYLSULFONYL)PHENYL]ETHYL]ACETAMIDE
SCH-25298
(r-(r*,s*))-methyleste
2,2-dichloro-n-(1-(fluoromethyl)-2-hydroxy-2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)ethyl
4-(2-((dichloroacetyl)amino)-3-fluoro-1-hydroxypropyl)-benzenesulfonicaci
Florfeniol
FLUPROFEN
Fluorothiamphenicol
Sch-25298, Aquafen
Acetamide, 2,2-dichloro-N-(1S,2R)-1-(fluoromethyl)-2-hydroxy-2-4-(methylsulfonyl)phenylethyl-
2,2-Dichloro-N-[(1S,2R)-1-(fluoromethyl)-2-hydroxy-2-[4-(methylsulfonyl)phenyl]ethyl]acetamide
Aquaflor
Aquafen, Nuflor, SCH-25298, [R-(R*,S*)]-2,2-Dichloro-N-[1-(fluoromethyl)-2-hydroxy-2-[4-(methylsulfonyl)phenyl]ethyl]acetamide
2,2-Dichloro-N-(1-(fluoromethyl)-2-hydroxy-2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)ethyl)acetamide
2,2-Dichloro-N-[(1R,2S)-3-fluoro-1-hydroxy-1-(4-methylsulfonylphenyl)propan-2-yl]acetamid
所属类别
原料药：非甾抗炎药物理化学性质
外观性状氟苯尼考(Florfenicol)是人工合成的甲砜霉素的单氟衍生物，呈白色或灰白色结晶性粉末，无臭。极微溶于水和氯仿，略溶于冰醋酸，能溶于甲醇、乙醇，在二甲基甲酰胺中极易溶解。0.5%水溶液的pH值为4.5～6.5。乙醇、聚乙二醇400与二甲基甲酰胺以适当比例混合能增加本品在水中的物理稳定性。
熔点153 °C
比旋光度26 +17.9° (DMF)
沸点618℃
密度1.451±0.06 g/cm3(Predicted)
RTECS号DB6034000
闪点>110°(230°F)
储存条件0-6°C
溶解度在乙醇中可溶至25mM，在DMSO中可溶至100mM
酸度系数(pKa)10.73±0.46(Predicted)
形态solid
颜色白色至灰白色
Merck14,4109
InChIInChI=1S/C12H14Cl2FNO4S/c1-21(19,20)8-4-2-7(3-5-8)10(17)9(6-15)16-12(18)11(13)14/h2-5,9-11,17H,6H2,1H3,(H,16,18)/t9-,10-/m1/s1
InChIKeyAYIRNRDRBQJXIF-NXEZZACHSA-N
SMILESC(N[C@H](CF)[C@H](O)C1=CC=C(S(C)(=O)=O)C=C1)(=O)C(Cl)Cl
EPA化学物质信息Florfenicol (73231-34-2)
常见问题列表
兽用抗生素
氟苯尼考又名氟甲砜霉素，是目前常用的一种兽用抗生素，抗菌谱广，抑菌作用强，最小抑菌浓度（MIC）低，抗菌效果是氯霉素、甲砜霉素的15-20倍，饲料给药后60分钟，组织中药物浓度可达峰值，能迅速控制病情，安全性高、无毒、无残留等特点，无潜在致再生障碍性贫血的隐患，适合规模化大型养殖场使用，主要用于治疗巴斯德氏菌和嗜血杆菌引起的牛呼吸道疾病。对梭杆菌引起的牛腐蹄病有较好疗效。亦用于敏感菌所致的猪、鸡传染病及鱼的细菌性疾病。氟苯尼考不易产生耐药性：因为用氟原子取代了甲砜霉素分子结构中的羟基，有效地解决了对氯霉素、甲砜霉素产生耐药性问题。对甲砜霉素、氯霉素、阿莫西林、喹诺酮类耐药的菌株对本品仍然敏感。
由于氯霉素具有严重的导致再生障碍性贫血和免疫抑制等不良反应，故在食品动物生产中禁止使用。经研究证明：氯霉素化学结构中引起再生障碍性贫血的主要基团是芳香环上的对位硝基。而氟苯尼考则是以CH3SO4取代了NO2基团，使化学结构发生了改变，故用于动物体内不产生再生障碍性贫血的不良反应。因此，在日本、墨西哥和中国的十多个国家被批准使用。氟苯尼考的特点是：抗菌谱广，对沙门氏菌、大肠杆菌、变形杆菌、嗜血杆菌、胸膜肺炎放线杆菌、猪肺炎支原体、猪链球菌、猪巴氏杆菌、支气管败血博氏杆菌、金黄色葡萄球菌等均敏感。该药物易于吸收，在体内分布广泛，为速效、长效型制剂，无潜在致再生障碍性贫血的隐患，安全性较好。此外，价格适中，比其它防治呼吸道疾病的药物如泰妙菌素（支原净）、替米考星、阿奇霉素等都便宜，用药成本易于为用户接受。由于具有这些特点，国产氟苯尼考得到广泛应用，成为当前防治畜禽呼吸道和消化道细菌性感染病的首选药物。
氟苯尼考不宜与喹诺酮类、青霉素类、头孢菌素类药物联合应用，不宜与氨苄西林、磺胺类、呋喃类药物配伍。
理化性质
本品为白色或类白色结晶性粉末，无臭。在二甲基甲酰胺中极易溶解，在甲醇中溶解，在冰醋酸中略溶，在水或三氯甲烷中极微溶解。药理作用
氟苯尼考通过与细菌核糖体上的50S亚基紧密结合，阻碍肽酰基转移酶的转肽反应，从而抑制肽链的延伸；同时选择性地作用于组成细菌菌体的70S核蛋白体的受体，改变和干扰肽酰转移酶的功能，从而双重干扰细菌蛋白质的合成。氟苯尼考的抗菌谱与抗菌活性略优于甲砜霉素,对多种革兰阳性菌、革兰阴性菌及支原体等有较强的抗菌活性。溶血性巴氏杆菌、多杀巴氏杆菌对本品高度敏感，链球菌、痢疾志贺菌、伤寒沙门菌、克雷伯菌、大肠杆菌及嗜血杆菌对本品敏感。适应症
氟苯尼考能强烈干扰细菌蛋白质合成，吸收迅速，体内分布广泛，半衰期长，无再障副作用，不易产生耐药性，无残留，无交叉耐药性。氟苯尼考可用于畜禽及水产动物的全身感染治疗，对呼吸系统感染和肠道感染疗效显著。
禽：大肠杆菌病、沙门氏菌病、传染性鼻炎、慢性呼吸道病、鸭瘟等各种敏感菌引起的混合感染。
畜：猪、牛、羊等传染性胸膜炎、气喘病、链球菌病、大肠杆菌病、沙门氏菌病、传染性胸膜肺炎、喘气病、仔猪副伤寒、黄白痢、水肿病、萎缩性鼻炎、猪肺疫、仔猪红白痢、无乳综合症等混合感染。
蟹类：附肢溃疡病、黄鳃、烂鳃、红腿、荧炎病和红体综合症等。
甲鱼：红脖子病、疖疮病、穿孔病、腐皮病、肠炎、腮腺炎细菌性败血症等。
蛙类：白内障综合症、腹水病、败血症、肠炎等。
鱼类：肠炎病、腹水病、弧菌病、爱德华氏菌病等。
鳗鱼：脱粘败血症（疗效独特）、爱德华氏菌病、赤皮病、肠炎病等。
以上信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。
不良反应
(1) 本品对胚胎有毒性,禁用于哺乳期和孕期动物。(2) 本品不引起再生障碍性贫血，但用药后牛可出现短暂的厌食，饮水减少和腹泻等不良反应。
(3) 注射部位可出现炎症。
(4) 其他参见甲砜霉素。
(5) 休药期: 氟苯尼考粉，猪20天，鸡5天，鱼375度日，产蛋期禁用；注射液，牛28天 (肌肉注射)，牛38天 (皮下注射)，猪14天，鸡28天，鱼375度日。
生物活性
Florfenicol (SCH-25298) 是一种氟化的Thiamphenicol合成类似物，具有广谱的抑菌活性。体外研究
Florfenicol在0.5, 1.0 以及 2.0 mg/L的浓度下能够刺激藻类生长，而在>2.0 mg/L浓度下能够显著抑制藻类生长。
体内研究
Florfenicol每天给药15、20 mg FFC kg(-1) bw，连续给药10天，显著降低了感染francisellosis的尼罗罗非鱼的死亡率。