73568-27-1
中文名称
2-氯-6-甲基喹啉-3-甲醛
英文名称
2-Chloro-6-methyl-3-quinolinecarbaldehyde
CAS
73568-27-1
分子式
C11H8ClNO
MDL 编号
MFCD01912773
分子量
205.64
MOL 文件
73568-27-1.mol
更新日期
2025/08/02 21:31:41
73568-27-1 结构式
基本信息
中文别名
2-氯-6-甲基喹啉-3-甲醛 英文别名
2-CHLORO-6-METHYL-3-QUINOLINECARBALDEHYDE2-CHLORO-6-METHYL-3-QUINOLINE CARBOXALDEHYDE
2-CHLORO-6-METHYLQUINOLINE-3-CARBALDEHYDE
2-CHLORO-6-METHYLQUINOLINE-3-CARBOXALDEHYDE
AKOS AU36-M570
AKOS BBS-00007323
ASISCHEM U98021
IFLAB-BB F0805-0003
TIMTEC-BB SBB000449
2-CHLORO-6-METHYLQUINOLINE-3-CARBOXALDE
2-CHLORO-6-METHYLQUINOLINE CARBOXALDEHYDE
所属类别
医药中间体：喹啉类化合物物理化学性质
熔点120-125 °C(lit.)
沸点350.8±37.0 °C(Predicted)
密度1.312±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)-1.11±0.50(Predicted)
形态粉末晶体
颜色浅橙色至黄色至绿色
安全数据
制备方法
方法1
68-12-2
103-89-9
73568-27-1
步骤2：在0℃下，将三氯化磷（237.2g，1.55mol）逐滴加入搅拌中的N,N-二甲基甲酰胺（40.4g，552.74mmol）中。随后加入N-对甲苯基乙酰胺（33g，221.19mmol），保持反应混合物在回流温度下搅拌过夜。反应完成后，用3000mL H2O/冰混合物淬灭反应。通过加入Na2CO3将混合物的pH调节至9。用二氯甲烷（3×3000mL）萃取反应混合物。合并有机相，用无水MgSO4干燥，随后在旋转蒸发器上减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂比例为1:10的乙酸乙酯:己烷，最终得到15.3g（产率34%）的2-氯-6-甲基喹啉-3-甲醛，为黄色固体。LCMS检测显示分子离子峰为206（M + H）+。
参考文献：
[1] Synlett, 2001, # 2, p. 251 - 253
[2] Patent: CN104774221, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0062
[3] Patent: CN104725431, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0050
[4] Synthetic Communications, 2002, vol. 32, # 9, p. 1351 - 1356
[5] Journal of the Brazilian Chemical Society, 2014, vol. 25, # 2, p. 365 - 371