7442-52-6
中文名称
1,2,3,4-四氢-1-氧代-2-萘羧酸甲酯
英文名称
METHYL 1-OXO-1,2,3,4-TETRAHYDRONAPHTHALENE-2-CARBOXYLATE
CAS
7442-52-6
分子式
C12H12O3
分子量
204.22
MOL 文件
7442-52-6.mol
更新日期
2025/10/17 09:21:31
7442-52-6 结构式
基本信息
中文别名
1-氧代-1,2,3,4-四氢萘-2-甲酸甲酯1,2,3,4-四氢-1-氧代-2-萘羧酸甲酯
1-氧代-1,2,3,4-四氢萘-2-羧酸甲酯
英文别名
METHYL 1-OXO-14-TETRAHYDRONAPHTHALENE-2-CARBOXYLATE
1,2,3,4-tetrahydro-2-carbomethoxy-1-oxonaphthalene
methyl 1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalene-2-carboxylate
METHYL 1-OXO-1,2,3,4-TETRAHYDRONAPHTHALENE-2-CARBOXYLATE
1,2,3,4-tetrahydro-1-oxo-2-Naphthalenecarboxylic acid methyl ester
1-OXO-1,2,3,4-TETRAHYDRO-NAPHTHALENE-2-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
2-Naphthalenecarboxylic acid, 1,2,3,4-tetrahydro-1-oxo-, Methyl ester
物理化学性质
熔点84.5-86.5 °C
沸点176-177 °C(Press: 13 Torr)
密度1.198±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)10.67±0.20(Predicted)
形态powder to crystal
颜色White to Yellow to Orange
CAS 数据库7442-52-6
制备方法
方法1
529-34-0
616-38-6
7442-52-6
在氮气保护下，将α-四氢萘酮（25.0 mmol，3.33 mL）、碳酸二甲酯（300 mmol，25.0 mL）、氢化钠（60%矿物油分散体，50.0 mmol，2.00 g）及干燥甲醇（0.1 mL）混合。将反应混合物加热至80℃并持续搅拌3小时。反应完成后，冷却至室温，缓慢加入3N盐酸（30.0 mL）淬灭反应。用乙酸乙酯萃取反应混合物，合并有机相并用无水硫酸钠干燥。减压蒸馏除去溶剂，得到1,2,3,4-四氢-1-氧代-2-萘羧酸甲酯（5.06 g，产率100%），产物为红棕色液体。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 2, p. 292 - 300
[2] Chemistry - A European Journal, 2017, vol. 23, # 54, p. 13309 - 13313
[3] Tetrahedron, 1995, vol. 51, # 12, p. 3587 - 3606
[4] Synthesis, 2003, # 15, p. 2292 - 2294
[5] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, # 10, p. 3702 - 3712