745011-75-0
745011-75-0 结构式
基本信息
N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-D-高丝氨酸
N-Boc-D-homoserine
(tert-Butoxycarbonyl)-D-homoserine
D-Homoserine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-
D-Homoserine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]- (9CI)
(R)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-4-hydroxybutanoicacid
(2R)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-4-hydroxybutanoic acid
物理化学性质
制备方法
6027-21-0
24424-99-5
745011-75-0
以D-高丝氨酸和二碳酸二叔丁酯为原料合成(R)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-4-羟基丁酸的一般步骤：向D-高丝氨酸（0.9g，7.5mmol，1当量）的乙醇-水（2:1，21mL）溶液中加入1N NaOH（7.5mL），随后加入二碳酸二叔丁酯（1.81g，8.3mmol，1.1当量）和THF（7mL）。将反应混合物在室温下搅拌16小时。反应完成后，用二乙醚（2×30mL）萃取反应混合物。水层冷却至0℃，用1N HCl酸化至pH 2，并用乙酸乙酯（4×30mL）萃取。合并有机层，用Na2SO4干燥。减压浓缩溶剂，粗产物通过柱色谱（环己烷/乙酸乙酯，1:1）纯化，得到(R)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-4-羟基丁酸（3a）为无色油状物。产量：1.35g（6.1mmol，81%）。1H NMR（300MHz，D2O）：δ = 1.38（s，9H，叔丁基-CH3），1.83-1.67（m，1H，3-CH），2.05-1.87（m，1H，3-CH），3.68-3.54（m，2H，4-CH2），3.97（dd，J = 4.7, 9.2Hz，1H，2-CH）。13C NMR（75MHz，D2O）：δ = 27.6（叔丁基-C），33.8（3-C），52.7（2-C），58.3（4-C），81.0（叔丁氧基-C），157.6（羰基-C），179.0（羧基-C）。HRMS（ESI+，MeOH）：m/z = 242.1002 [M + Na]+（计算值C9H17NO5Na+：242.0999）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 19, p. 5168 - 5181
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, # 23, p. 7507 - 7514