74534-15-9

中文名称 1-氯-2-碘-4-硝基苯

英文名称 1-chloro-2-iodo-4-nitro-benzene

CAS 74534-15-9

分子式 C6H3ClINO2

分子量 283.45

MOL 文件 74534-15-9.mol

更新日期 2024/08/23 10:07:14

74534-15-9 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法

基本信息

中文别名

3-碘-4-氯硝基苯
2-氯-5-硝基碘苯
1-氯-2-碘-4-硝基苯

英文别名

Nsc223078
3-Iodo-4-chloronitrobenzene
1-chloro-2-iodo-4-nitro-benzene
Benzene, 1-chloro-2-iodo-4-nitro-

所属类别

有机原料：烃类硝化物

物理化学性质

熔点78 °C

沸点315.7±22.0 °C(Predicted)

密度2.094±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件2-8°C(protect from light)

溶解度可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

形态固体

颜色暗黄色

InChIInChI=1S/C6H3ClINO2/c7-5-2-1-4(9(10)11)3-6(5)8/h1-3H

InChIKeyLOQLBMYYBHCMJJ-UHFFFAOYSA-N

SMILESC1(Cl)=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1I

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H315-H319

防范说明P264b-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P332+P313-P337+P313-P362+P364-P403-P501c

危险等级IRRITANT

海关编码2904990090

制备方法

方法1

6283-25-6

74534-15-9

1) 1-氯-2-碘-4-硝基苯（化合物1-3）的制备将2-氯-5-硝基苯胺（40 g，232.0 mmol）溶于浓硫酸（32 mL）和水（320 mL）的混合溶液中，采用机械搅拌。将反应液冷却至-5℃，缓慢滴加亚硝酸钠（18.2 g，0.26 mol）的水（69 mL）溶液。在冰浴条件下搅拌反应混合物0.5小时，随后缓慢加入碘化钾（69.3 g，0.41 mol）的水（277 mL）溶液，控制反应温度低于5℃。继续搅拌3小时。反应完成后，在0℃下用乙酸乙酯萃取。合并有机相，用饱和硫代硫酸钠（Na2S2O3）溶液洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压浓缩。残余物通过异丙醇/己烷（300 mL/100 mL）混合溶剂重结晶，得到浅棕褐色结晶固体的化合物1-3（38 g，收率58%）。 1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ 7.61（d，J = 8.8 Hz，1H），8.16（dd，J = 8.8 Hz，2.4 Hz，1H），8.70（d，J = 2.8 Hz，1H）。

参考文献：

[1] Patent: WO2009/126863, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 87-88

[2] Patent: WO2012/76413, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 11

[3] Patent: EP2468726, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 6

[4] Organic Process Research and Development, 2012, vol. 16, # 11, p. 1739 - 1745

[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 28, # 14, p. 2399 - 2402