74976-31-1
中文名称
6-氯-5-氮杂吲哚
英文名称
6-CHLORO-5-AZAINDOLE
CAS
74976-31-1
分子式
C7H5ClN2
分子量
152.581
MOL 文件
74976-31-1.mol
更新日期
2024/04/17 11:03:54
74976-31-1 结构式
基本信息
中文别名
6-氯-5-氮杂吲哚6-氯-5-并环化合物
6-氯-5-氮杂吲哚(CAS号:74976-31-1)
6-CHLORO-5-AZAINDOLE6-氯-5-氮杂吲哚
6-CHLORO-1H-PYRROLO[3,2-C]PYRIDINE 6-氯-5-氮杂吲哚CAS:74976-31-1
英文别名
6-Chloro-5-azaindol6-CHORO-5-AZAINDOLE
6-CHLORO-5-AZAINDOLE
6-Chloro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine
1H-Pyrrolo[3,2-c]pyridine, 6-chloro-
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
熔点193-194 °C(Solv: benzene (71-43-2))
沸点335.8±22.0 °C(Predicted)
密度1.425±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)14.30±0.40(Predicted)
形态固体
颜色米色
CAS 数据库74976-31-1
常见问题列表
用途
6-氯-5-氮杂吲哚可用作有机中间体，用于制备肾素抑制剂的重要中间体1H-吡咯[3，2-c]吡啶-6-醇。合成方法
将N-碘琥珀酰亚胺(15.75g，70mmol)加入到2-氯吡啶-4-胺(9.00g，70mmol)的N，N′-二甲基甲酰胺(140mL)溶液中，并将混合物在80℃下搅拌6小时。加入另外的N-碘琥珀酰亚胺(7.80g，35mmol)并将混合物在60℃下搅拌过夜。在冷却到室温之后，将溶剂减压蒸发并将残余物在水和乙酸乙酯之间分配。将有机层用饱和硫代硫酸钠水溶液、水和盐水洗涤，干燥(MgSO4)并浓缩。将残余物通过快速层析法进行纯化(6∶1到2∶1的己烷/乙酸乙酯)，得到2-氯-5-碘吡啶-4-胺(6.80g，38％)。
在氩气气氛下，向2-氯-5-碘吡啶-4-胺(1.95g，7.66mmol)的四氢呋喃(23mL)溶液中加入粉末状氢氧化钠(0.92g，23mmol)、四(三苯基膦)合钯(0)(0.17g，0.15mmol)和0.15M的三[(E)-2-乙氧基乙烯基]硼烷(20mL，3.0mmol)的四氢呋喃溶液，并将得到的混合物在搅拌下加热到70℃并放置过夜。将混合物倾倒在水中并用乙酸乙酯萃取。将有机层用盐水洗涤，干燥并减压蒸发溶剂。将残余物通过快速层析法进行纯化(6∶1到3∶1的己烷/乙酸乙酯)，得到2-氯-5-[(E)-2-乙氧基乙烯基]吡啶-4-胺(1.00g，62％)，为米色固体。