75024-22-5
中文名称
1,4-二溴-2,3-二甲基苯
英文名称
1,4-DIBROMO-2,3-DIMETHYLBENZENE
CAS
75024-22-5
分子式
C8H8Br2
分子量
263.96
MOL 文件
75024-22-5.mol
更新日期
2025/08/27 13:30:06
75024-22-5 结构式
基本信息
中文别名
3,6-二溴-邻二甲苯2,3-二甲基对二溴苯
1，4-二溴-2，3-二甲基苯
1,4-二溴-2,3-二甲基苯
2,3-二甲基-1,4-二溴苯
英文别名
3,6-Dibromo-o-xylene1,4-DIBROMO-O-XYLENE
1,4-DIBROMO-2,3-DIMETHYLBENZENE
1,4-DIBROMO-2,3-DIMETHYLBENZENEA
Benzene,1,4-dibromo-2,3-dimethyl-
所属类别
有机原料：芳香烃物理化学性质
熔点232 °C
沸点118-121 °C(Press: 15 Torr)
密度1.710±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C8H8Br2/c1-5-6(2)8(10)4-3-7(5)9/h3-4H,1-2H3
InChIKeyIVJJDBCZDJFMNZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Br)=CC=C(Br)C(C)=C1C
制备方法
方法1
1338796-79-4
75024-22-5
以4-溴-2,3-二甲基苯胺氢溴酸盐为原料合成1,4-二溴-2,3-二甲基苯的一般步骤如下：首先，制备游离碱3b的溶液。将4-溴-2,3-二甲基苯胺氢溴酸盐（8.69g，43.5mmol）悬浮于Et2O（20mL）中，加入Na2CO3（5g，50mmol）和H2O（5mL），搅拌后过滤并蒸发溶剂，得到游离碱3b。接着，将游离碱3b溶解于MeCN（100mL）中，将此溶液加入到含有CuBr2（9.71g，43.5mmol，1当量）和tBuONO（4.93g，5.68mL，47.8mmol，1.1当量）的MeCN（200mL）溶液中。将反应混合物在室温下搅拌16小时，然后在82℃下搅拌4小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，用AcOEt（200mL）稀释，依次用盐水（2×100mL）洗涤，干燥（MgSO4），并蒸发溶剂，得到目标产物1,4-二溴-2,3-二甲基苯（9.79g，收率85%）。产物的NMR数据与文献ref15报道的一致。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 18, p. 5716 - 5733