75291-85-9
中文名称
5-BROMO-2-CHLORONICOTINAMIDE
英文名称
5-Bromo-2-chloropyridine-3-carboxamide
CAS
75291-85-9
分子式
C6H4BrClN2O
分子量
235.466
MOL 文件
75291-85-9.mol
75291-85-9 结构式
基本信息
中文别名
5-溴-2-氯烟酰胺2-氯-5-溴烟酰胺
2-氯-5-溴吡啶-3-甲酰胺
5-溴-2-氯吡啶-3-甲酰胺
英文别名
5-Bromo-2-chloronicotinamide5-Bromo-2-chloropyridine-3-carboxamide
所属类别
医药中间体：吡啶类化合物物理化学性质
熔点187-188℃ (ethanol water )
沸点299.7±40.0 °C(Predicted)
密度1.818±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)13.57±0.50(Predicted)
制备方法
方法1
7664-41-7
29241-65-4
75291-85-9
以氨和5-溴-2-氯烟酸为原料合成2-氯-5-溴吡啶-3-甲酰胺的一般步骤： 1. 在干燥的反应瓶中，将5-溴-2-氯烟酸（20g，84.6mmol）和草酰氯（12.9g，101.5mmol）悬浮于二氯甲烷（500mL）中，加入N,N-二甲基甲酰胺（618mg，8.46mmol）作为催化剂。 2. 室温下搅拌反应混合物3小时，反应过程中产生的气体通过氮气吹扫排出。随后，将反应液真空浓缩至原体积的一半。 3. 在-10℃下，将上述浓缩液缓慢滴加到预先冷却的7N甲醇氨溶液（50mL）与二氯甲烷（200mL）的混合液中。滴加完毕后，将反应混合物转移至室温，继续搅拌18小时。 4. 反应完成后，将反应液真空浓缩以去除溶剂。残余物用乙酸乙酯（1L）稀释，然后用水（500mL）洗涤。有机相用无水硫酸钠干燥，过滤后再次真空浓缩。 5. 将得到的固体残余物用冷二氯甲烷（200mL）研磨，过滤收集固体，得到2-氯-5-溴吡啶-3-甲酰胺，为无色固体（16.3g，收率82%）。 产物经1H NMR（400MHz，DMSO-d6）表征：δ 7.81（s，1H），8.08（s，1H），8.21（d，1H），8.63（d，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/92610, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 187; 188