405224-23-9
405224-23-9 结构式
基本信息
5-溴-2-氯烟腈
5-溴-2-氯吡啶-3-腈
2-氯-5-溴吡啶-3-甲腈
5-溴-2-氯-3-氰基吡啶
5-Bromo-2-chloronicotinon...
5-Bromo-2-chloronicotinonitrile
5-Bromo-2-chloro-3-cyanopyridine
2,5-dichloropyridine-3-carbonitrile
5-Bromo-2-chloropyridine-3-carbonitrile
5-Bromo-2-chloro-3-pyridinecarbonitrile
3-Pyridinecarbonitrile, 5-broMo-2-chloro-
5-Bromo-2-chloro-3-cyanopyridine ISO 9001：2015 REACH
5-Bromo-2-chloropyridine-3-carbonitrile, 5-Bromo-2-chloro-3-cyanopyridine
物理化学性质
安全数据
制备方法
405224-22-8
405224-23-9
5-溴-2-氯烟腈（13）的合成：将5-溴-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-甲腈（12）（69mg，0.35mmol）与五氯化磷（PCl5）（109mg，0.52mmol）在三氯氧磷（POCl3）（5mL）中混合，回流反应过夜。反应完成后，将反应混合物冷却至室温，并缓慢滴加到冰水中。用4M氢氧化钠（NaOH）溶液调节pH至8，然后用二氯甲烷（CH2Cl2）（3×30mL）进行萃取。合并有机相，依次用碳酸氢钠（NaHCO3）水溶液和饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压浓缩。通过柱色谱法（石油醚/乙酸乙酯=20:1）纯化，得到目标产物5-溴-2-氯烟腈（13）（63mg，收率84%），为黄色固体。熔点：138~139℃。1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ8.66（d，J=2.4Hz，1H），8.12（d，J=2.4Hz，1H）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, # 9, p. 1577 - 1580
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 20, p. 5578 - 5585
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 16, p. 3251 - 3255
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 23, p. 6578 - 6581
[5] Patent: US2004/19052, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 17