7535-56-0
中文名称
BOC-L-苯胺-4-硝基苯酯
英文名称
BOC-PHE-ONP
CAS
7535-56-0
EINECS 编号
231-404-7
分子式
C20H22N2O6
MDL 编号
MFCD00042811
分子量
386.4
MOL 文件
7535-56-0.mol
更新日期
2023/05/30 11:33:57
7535-56-0 结构式
基本信息
中文别名
BOC-L-苯胺-4-硝基苯酯BOC-L-苯丙氨酸 4-硝基苯酯
4-硝基苯基(叔丁氧羰基)-L-苯丙氨酸
N-(叔丁基氧羰基)-L-苯丙氨酸对硝基苯基酯
2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-苯基丙酸4-硝基苯酯
N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-苯丙氨酸4-硝基苯基酯
英文别名
BOC-PHE-ONP 所属类别
生物化工：BOC-氨基酸物理化学性质
熔点127-128 °C
沸点558.4±50.0 °C(Predicted)
密度1.240±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件−20°C
酸度系数(pKa)10.83±0.46(Predicted)
形态结晶粉末
颜色白色
敏感性湿气敏感
制备方法
方法1
100-02-7
13734-34-4
7535-56-0
以4-硝基苯酚和Boc-L-苯丙氨酸为原料合成Boc-L-苯胺-4-硝基苯酯的一般步骤如下：将N-叔丁氧基羰基-L-苯丙氨酸（50g）溶于二氯甲烷（800ml）中，搅拌至完全溶解。加入对硝基苯酚（39g）、4-二甲氨基吡啶（DMAP，3g）和二环己基碳二亚胺（DCC，39g），在约20℃下反应5小时。反应完成后，过滤反应混合物，蒸发滤液。向残余物中加入乙醇，加热至完全溶解，然后缓慢冷却至20-30℃，使固体逐渐析出。加入水（50ml），将混合物冷却至0℃，结晶1小时。过滤收集固体，得到目标产物Boc-L-苯胺-4-硝基苯酯（62g，产率86.5%，纯度93%）。
参考文献：
[1] Patent: CN105085323, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0026; 0027
[2] Russian Journal of General Chemistry, 1997, vol. 67, # 7, p. 1092 - 1094
[3] Journal of the American Chemical Society, 2018, vol. 140, # 19, p. 6049 - 6052
[4] Helvetica Chimica Acta, 1963, vol. 46, p. 1637 - 1669
[5] Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 1819 - 1828