271-63-6
中文名称
7-氮杂吲哚
英文名称
7-Azaindole
CAS
271-63-6
EINECS 编号
205-981-0
分子式
C7H6N2
MDL 编号
MFCD00005606
分子量
118.14
MOL 文件
271-63-6.mol
更新日期
2024/04/24 18:23:33
271-63-6 结构式
基本信息
中文别名
7-氮杂吲哚1-氢-吡咯吡啶
1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
7-吖吲哚
英文别名
1 H-PYRROLO[2,3:B]PYRIDINE1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE
1H-PYRROLO[2,3]PYRIDINE
7-AZAINDOLE
7-AZAINDOLE, 1H-PYRROLO[2,3,B]PYRIDINE
TIMTEC-BB SBB004295
1,7-Diazaindene
1,7-Dideazapurine
7-Aza-1-pyrindine
7H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine
Pyrrolo(2,3-b)pyridine
7-AZAINDOLE CRYSTALLINE
7-AZAINDOLE 98%
7-Azaindole99%
7-Azaindole,98%
1,7-Diaza-1H-indene
7-Aza-7H-indole
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
熔点105-107 °C(lit.)
沸点270 °C (753.1004 mmHg)
密度1.1151 (rough estimate)
折射率1.5500 (estimate)
闪点270°C
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿、甲醇
酸度系数(pKa)7.69±0.20(Predicted)
形态粉末
颜色白色至灰白色
BRN109667
InChIKeyMVXVYAKCVDQRLW-UHFFFAOYSA-N
NIST化学物质信息1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine(271-63-6)
EPA化学物质信息1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine (271-63-6)
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319
危险品标志Xi,Xn
危险类别码R36-R41-R37/38-R22
WGK Germany3
RTECS号UY8710000
危险等级IRRITANT
海关编码29339990
常见问题列表
概述
7-氮杂吲哚是一种重要的杂环中间体，具有良好的生物和药用价值，是许多药物的核心结构，如抗肿瘤药，多巴胺D4受体，p38激酶抑制剂，凝血酶抑制剂等，因而在医学研究中具备广泛的应用价值。
应用
7-氮杂吲哚为杂环有机物，是有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。合成方法
在单口瓶中，将2.0g 2-氨基-3-甲基吡啶和2.5g N-甲基甲酰苯胺加入40mL二氯甲烷中，冰水浴下搅拌加入3.15g PCl。反应4小时后，将反应体系缓慢倒入40mL氨水中，抽滤除去不溶物。分出有机层，有机层水洗两次，无水硫酸钠干燥，蒸干得浅黄色固体2.91g，收率为70％。1HNMR(500MHz,CDCl3)δ8.91(s,1H),8.16(d,J＝3.9Hz,1H),7.46(d,J＝7.2Hz,1H),7.39(t,J＝7.9Hz,2H),7.27(d,J＝7.9Hz,2H),7.17(t,J＝7.4Hz,1H),6.89-6.91(m,1H),3.59(s,3H),2.39(s,3H)。
在三口瓶中，氮气保护下，将5gN-甲基-N-苯基-N’-(2-(3-甲基吡啶)基)甲脒溶于30mL干燥四氢呋喃中，降入-20℃。然后缓慢滴入13mL正丁基锂(2.5M)，反应5小时后，将反应体系倒入1M柠檬酸水溶液中淬灭反应。用乙酸乙酯萃取，分出有机层，水层反萃一遍，合并有机层，无水硫酸钠干燥，蒸干，得到7-氮杂吲哚1.04g，收率为40％。
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
7-氮杂吲哚7-Azaindole, 98%(271-63-6)
Alfa Aesar
7-氮杂吲哚,98%7-Azaindole, 98%(271-63-6)
Sigma Aldrich
271-63-6(sigmaaldrich)