75530-68-6
中文名称
尼伐地平
英文名称
Nilvadipine
CAS
75530-68-6
分子式
C19H19N3O6
分子量
385.37
MOL 文件
75530-68-6.mol
更新日期
2024/04/18 11:53:06
75530-68-6 结构式
基本信息
中文别名
尼伐地平尼伐地平-D4
3-甲氧羰基-6-甲基-4-(3-硝基苯基)-2-氰基-1,4-二氢吡啶-5-羧酸异丙酯
5-异丙基-3-甲基-2-氰基-1,4-二氢-6-甲基-4-(3-硝基苯基)-3,5-吡啶二羧酸酯
英文别名
SKF-fk235
ESCOR
ARC029
Nivadil
Nivadip
FR-34235
CL 287389
SKF-102362
Nivadipine
所属类别
药物: 心脑血管药物: 抗心绞痛药物理化学性质
外观性状从乙醇得黄色棱状结晶，熔点148-150℃。
(+)-构型：[α]D20+222.42°(C=1，甲醇)。
(-)-构型：[α]D20-219.62。(C=1，甲醇)。
(+)-构型：[α]D20+222.42°(C=1，甲醇)。
(-)-构型：[α]D20-219.62。(C=1，甲醇)。
熔点148-150°C
沸点511.83°C (rough estimate)
密度1.3937 (rough estimate)
折射率1.5900 (estimate)
储存条件-20°C冷冻
溶解度DMSO：可溶15mg/mL，澄清
形态粉末
颜色白色至米色
Merck14,6545
稳定性Stable for 1 year from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO or ethanol may be stored at -20°C for up to 3 months.
制备方法
方法1
3-硝基苯甲醛和哌啶、4，4-二甲氧基乙酰乙酸甲酯及乙酸，在苯中回流5h。然后再和2-氨基-2-丁烯酸异丙酯，在78℃下加热40min，再在120℃加热5.5h，最后在125℃加热1h。得到的二氢吡啶化合物用6mol/L盐酸水解，和盐酸羟胺成肟，再在乙酸酐作用下脱水，得尼伐地平。常见问题列表
生物活性
Nilvadipine (ARC029, FR34235) 是一种强效钙通道阻滞剂，IC50为0.03 nM。靶点
| Target | Value |
| Calcium channel | 0.03 nM |
体外研究
在大鼠主动脉平滑肌细胞（SMC）中，Nilvadipine强烈抑制白介素-1（IL-1），白三烯B4（LTB4）和血小板衍生的生长因子（PDGF）的趋化作用，IC50为0.1 nM。 在离体灌注肾积水的肾中，Nilvadipine增加肾血流量，降低滤过分数，这间接传入和传出小动脉血管扩张。
体内研究
在RCS大鼠中，Nilvadipine保留初始阶段视网膜形态和电图反应。在RCS大鼠视网膜神经中，Nilvadipine显著增强视紫红质激酶和alphaA晶状表达并抑制胱天蛋白酶1和2的表达。 Nilvadipine完全抑制了大鼠主动脉和人类大脑中的Aβ引起血管活性。Nilvadipine恢复皮质灌注水平，类似于对照小鼠，并不影响对照小鼠的CBF。 Nilvadipine抑制缺血（20分钟）-回流（20分钟）诱导的小鼠（ED30：0.4毫克/公斤静脉和2毫克/公斤，口服）的爪子水肿。Nilvadipine抑制carrageenan诱导的爪水肿（大鼠中的ED30为15毫克/公斤，，小鼠中ED30为20毫克/公斤），效价强度和抗炎药ibuprofen一致。 在大鼠中，Nifedipine, nicardipine和nimodipine在100毫克/千克口服给药抑制率为30％。Nilvadipine抑制超氧阴离子自由基（黄嘌呤氧化酶XOD生产氧气），都与乳酸脱氢酶+NADH的方法和细胞色素C法（IC 50和90分别为100 毫克/毫升）。