755752-82-0
755752-82-0 结构式
基本信息
7-羧基-1H-吲唑甲酯
1H-吲唑-7-甲酸甲酯
1氢-吲唑-7-甲酸甲酯
甲基 1H-吲唑-7-甲酸基酯
Methyl indazole-7-carboxy...
Methyl indazole-7-carboxylate
7-(Methoxycarbonyl)-1H-indazole
1H-Indazole-7-carboxylic acid methyl ester
7-(1H)Indazole carboxylic acid Methyl ester
物理化学性质
制备方法
22223-49-0
755752-82-0
以2-氨基-3-甲基苯甲酸甲酯为原料合成1H-吲唑-7-甲酸甲酯的一般步骤：向2-氨基-3-甲基苯甲酸甲酯（17.5g，106mmol）的氯仿（300mL）溶液中缓慢加入乙酸酐（22.6mL，239mmol，2.3当量），控制反应温度低于40℃。反应混合物在室温下搅拌1小时后，依次加入乙酸钾（3.00g，30.6mmol，0.3当量）和亚硝酸异戊酯（30.6mL，228mmol，2.2当量）。将反应混合物加热回流24小时，随后冷却至室温。反应混合物用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，有机相用无水硫酸钠干燥，减压浓缩。向残余物中加入甲醇（100mL）和6N盐酸（100mL），混合物在室温下搅拌18小时。减压除去挥发物，残余物用乙酸乙酯（100mL）研磨。通过过滤分离固体产物，用乙酸乙酯（20mL）洗涤，干燥后得到15.3g（产率68％）1H-吲唑-7-羧酸甲酯盐酸盐。产物表征数据：1H NMR（500MHz，DMSO-d6）δ; 13.3（宽峰，1H），8.26（双峰，1H），8.12（双峰，1H），8.25（双双重峰，1H），7.27（三重峰，1H），3.97（单峰，3H）; MS（APCI）m/z 177（M++1）。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/29050, 2004, A1. Location in patent: Page 64
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 14, p. 3933 - 3937
[3] Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 81, # 15, p. 6855 - 6861
[4] Patent: WO2007/121578, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 29
[5] Patent: WO2008/65508, 2008, A1