75647-01-7
中文名称
Boc-D-天冬酰胺
英文名称
Boc-D-Asparagine
CAS
75647-01-7
分子式
C9H16N2O5
MDL 编号
MFCD00065558
分子量
232.23
MOL 文件
75647-01-7.mol
更新日期
2025/10/21 17:01:23
75647-01-7 结构式
基本信息
中文别名
BOC-D-天冬酰胺N-叔丁氧羰基-D-天冬酰胺
英文别名
BOC-D-ASNBOC-D-ASN-OH
BOC-D-ASPARAGINE
NALPHA-BOC-D-ASPARAGINE
N-ALPHA-T-BOC-D-ASPARAGINE
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-D-ASPARAGINE
N-ALPHA-T-BUTYLOXYCARBONYL-D-ASPARAGINE
NALPHA-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-D-ASPARAGIN
NALPHA-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-D-ASPARAGINE
N-ALPHA-TERT-BUTYLOXYCARBONYL-D-ASPARAGINE
N-BOC-D-ASPARAGINE
T-BUTYLOXYCARBONYL-D-ASPARAGINE
N-BOC-D-Asn-OH
NA-T-BOC-D-ASPARAGINE
N-(tert-Butoxycarbonyl)-D-asparagine
N2-[(1,1-DIMETHYLETHOXY)CARBONYL]-D-ASPARAGINE
BOC-D-ASPARGINE extrapure
所属类别
生物化工：天冬酰胺类衍生物物理化学性质
外观性质白色细粉末晶。熔点：165-169 ºC
熔点165-169 °C
比旋光度9 º (c=1, DMF)
沸点374.39°C (rough estimate)
密度1.2896 (rough estimate)
折射率7.7 ° (C=1, DMF)
储存条件Store at 0°C
溶解度溶于二甲基甲酰胺
酸度系数(pKa)3.79±0.10(Predicted)
形态粉末
颜色白色
BRN4843040
制备方法
方法1
2058-58-4
24424-99-5
7536-55-2
以D-天冬酰胺一水合物和二碳酸二叔丁酯为原料合成BOC-L-天冬酰胺的一般步骤：在实施例75中，将5-[5-氟-2-氧代-1,2-二氢-吲哚-(3Z)-亚基甲基]-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸[(S)-1-(2-甲氧基-乙基)-2,5-二氧代-吡咯烷-3-基]-酰胺酯（75a，2.0g，15mmol）和Na2CO3（1.6g，15mmol）溶解于H2O/1,4-二恶烷（30mL/30mL）的混合溶剂中。在室温下，向该溶液中逐滴加入二碳酸二叔丁酯（Boc）2O（3.96g，18.2mmol）。将反应混合物搅拌过夜，随后通过蒸发去除1,4-二恶烷。用37%的HCl将剩余的水溶液调节至pH=2。过滤析出的沉淀，用水洗涤并干燥，得到目标产物75b（2.97g，收率84%），为白色固体。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/33562, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 86
[2] Patent: US2009/76005, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 44
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 7, p. 2936 - 2947
[4] Journal of the American Chemical Society, 2014, vol. 136, # 26, p. 9244 - 9247
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
Nalpha-BOC-D-Asparagine, 98%(75647-01-7)Sigma Aldrich
75647-01-7(sigmaaldrich)