75844-69-8
中文名称
1-Boc-哌啶
英文名称
1-Boc-piperidine
CAS
75844-69-8
分子式
C10H19NO2
MDL 编号
MFCD02093935
分子量
185.26
MOL 文件
75844-69-8.mol
更新日期
2024/07/10 11:25:35
75844-69-8 结构式
基本信息
中文别名
1-BOC-哌啶N-叔丁氧羰基哌啶
英文别名
1-BOC-PIPERIDINEN-BOC-PIPERIDINE
N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)PIPERIDINE
1-(tert-Butoxycarbonyl)piperidine
1-Boc-piperidine, N-(tert-Butoxycarbonyl)piperidine
1-(tert-Butyloxycarbonyl)piperidine
Piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
沸点130-140°C 15mm
密度0.964 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.454(lit.)
闪点188 °F
储存条件Keep Cold
酸度系数(pKa)-1.28±0.20(Predicted)
形态液体
颜色透明无色至淡黄色
BRN3604898
安全数据
警示词危险
危险品标志T,N,Xi
危险类别码R25-R36/37/38-R50
危险品运输编号UN 2810 6.1/PG 3
WGK Germany3
危险等级IRRITANT, KEEP COLD
包装类别Ⅲ
海关编码29333990
制备方法
方法1
110-89-4
24424-99-5
75844-69-8
以六氢吡啶和二碳酸二叔丁酯为原料合成哌啶-1-羧酸叔丁酯的一般步骤如下：将六氢吡啶（1mmol）加入到含有磁力搅拌的盐酸胍（15mol％）和二碳酸二叔丁酯（1.2mmol）的乙醇（1mL）溶液中，于35-40℃下搅拌反应至完成（反应进度通过TLC或GC监测）。反应完成后，在真空下蒸发乙醇，残余物用水洗涤以除去催化剂，或将其溶解于二氯甲烷（或乙酸乙酯）中并过滤以分离催化剂。若使用有机溶剂进行后处理，蒸发有机溶剂后可得到几乎纯净的产物。若使用过量的二碳酸二叔丁酯，可用石油醚或己烷洗涤产物以回收残余的二碳酸二叔丁酯。必要时，可通过结晶（使用己烷和二氯甲烷，或乙醚和石油醚作为溶剂）或硅胶柱色谱法（以乙酸乙酯-己烷（1：6）为洗脱液）进一步纯化产物。
参考文献：
[1] Synthesis, 2006, # 16, p. 2784 - 2788
[2] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 47, p. 8318 - 8322
[3] Tetrahedron Letters, 2008, vol. 49, # 16, p. 2527 - 2532
[4] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 12, p. 1260 - 1264
[5] Monatshefte fur Chemie, 2011, vol. 142, # 10, p. 1035 - 1043