76066-07-4
中文名称
2-溴-3-甲氧基-6-硝基吡啶
英文名称
2-Bromo-3-methoxy-6-nitropyridine
CAS
76066-07-4
分子式
C6H5BrN2O3
分子量
233.02
MOL 文件
76066-07-4.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:21
76066-07-4 结构式
基本信息
中文别名
2-溴-3-甲氧基-6-硝基吡啶 英文别名
2-Bromo-3-methoxy-6-nitropyridine6-Bromo-5-methoxy-2-nitropyridine
Pyridine, 2-bromo-3-methoxy-6-nitro-
所属类别
医药中间体：硝基吡啶物理化学性质
熔点140-1420C
沸点364.4±37.0 °C(Predicted)
密度1.730±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa)-10.90±0.10(Predicted)
形态Solid
颜色White to Off-White
制备方法
方法1
24100-18-3
76066-07-4
以2-溴-3-甲氧基吡啶为原料合成2-溴-3-甲氧基-6-硝基吡啶的一般步骤：将2-溴-3-甲氧基吡啶（4.45 g，23.7 mmol）缓慢加入至预先冷却至0℃的发烟硝酸与浓硫酸（体积比1:1，总量18 mL）的混合液中。保持反应混合物在55℃下搅拌1.5小时。反应完成后，将混合物小心倒入冰水（150 mL）中，立即有沉淀生成。所得沉淀即为目标产物2-溴-3-甲氧基-6-硝基吡啶，无需进一步纯化即可用于后续反应。产量：3.54 g（64%），为浅黄色固体。1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ 8.41 (d, 1H), 7.80 (d, 1H), 4.06 (s, 3H)。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 3, p. 637 - 645
[2] Tetrahedron, 1986, vol. 42, # 5, p. 1475 - 1485
[3] Pharmazie, 2000, vol. 55, # 12, p. 907 - 912
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 24, # 1, p. 39 - 42
[5] Patent: WO2007/51981, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 56