76469-41-5
中文名称
2,3,5-三氟吡啶
英文名称
2,3,5-Trifluoropyridine
CAS
76469-41-5
分子式
C5H2F3N
MDL 编号
MFCD03001162
分子量
133.07
MOL 文件
76469-41-5.mol
更新日期
2025/08/25 10:50:28
76469-41-5 结构式
基本信息
中文别名
2,3,5-三氟吡啶2,3,5-三氟吡啶, 98+%
英文别名
2,3,5-TRIFLUOROPYRIDINE2,3,5-Trifluoropyridine 98%
2,3,5-Trifluoropyridine98%
所属类别
医药中间体：氟吡啶物理化学性质
沸点102°C
密度1,499 g/cm3
折射率1.422
闪点30°C
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)-5.28±0.20(Predicted)
形态clear liquid
比重1.499
颜色Colorless to Light yellow
水溶解性Difficult to mix in water.
BRN6385503
InChIInChI=1S/C5H2F3N/c6-3-1-4(7)5(8)9-2-3/h1-2H
InChIKeyJKVOXNTXYMXDHN-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(F)=NC=C(F)C=C1F
安全数据
警示词警告
危险性描述H226-H315-H319-H335
危险品标志Xi,F,C
危险类别码R36/37/38-R10
危险品运输编号1993
Hazard NoteFlammable/Irritant
危险等级3
包装类别III
海关编码29333990
制备方法
方法1
2875-18-5
372-47-4
3512-18-3
76469-41-5
71902-33-5
通用方法：向PFA管中的氟代芳烃（0.1M）和三乙基硅烷（HSiEt3，0.1M）在氘代苯（苯-d6）中的溶液中加入α,α,α-三氟甲苯（1-2μL）作为内标。用聚四氟乙烯（Teflon）塞密封PFA管，将其插入NMR管中，记录初始的19F {1H} NMR谱图。随后加入[Rh（μ-H）（dippp）]2（1）（0.005M），将反应混合物加热至50℃并保持48小时。五氟吡啶的加氢脱氟反应生成2,3,5,6-四氟吡啶（11%）、2,3,4,5-四氟吡啶（11%）、2,3,5-三氟吡啶（8%）、3,5-二氟吡啶（6%）和2-氟吡啶（1%）（TON = 11）。2,3,5,6-四氟吡啶的加氢脱氟反应生成2,3,5-三氟吡啶（24%）、2,3,6-三氟吡啶（7%）、3,5-二氟吡啶（15%）、2,5-二氟吡啶（2%）和2-氟吡啶（8%）（TON = 18）。六氟苯的加氢脱氟反应生成五氟苯（12%）和1,2,4,5-四氟苯（2%）（TON = 3.1）。五氟苯的加氢脱氟反应生成1,2,4,5-四氟苯（35%）、1,2,3,4-四氟苯（3%）、1,2,4-三氟苯（23%）和1,4-二氟苯（4%）（TON = 19）。通过产物共振与内标的积分，从19F {1H} NMR谱图确定有机加氢脱氟产物的产率。通过与文献数据对比，利用NMR谱图鉴定加氢脱氟产物[23]。TON：加氢脱氟步骤的数量/催化剂1的摩尔数。
参考文献：
[1] Journal of Fluorine Chemistry, 2013, vol. 155, p. 132 - 142