772-03-2
772-03-2 结构式
基本信息
中文别名
2-乙烯基喹啉 英文别名
NSC 993562-VINYLQUINOLINE
2-ethenyl-quinolin
2-Ethenylquinoline
2-Vinylquinoline 97%
2-Vinylquinoline (stabilised)
2-Vinylquinoline, stabilized,99%
所属类别
医药中间体：喹啉类化合物物理化学性质
熔点284-285 °C
沸点269.01°C (rough estimate)
密度1.0300
折射率1.6210 (estimate)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)4.88±0.40(Predicted)
形态liquid
颜色Pale yellow
CAS 数据库772-03-2
EPA化学物质信息Quinoline, 2-ethenyl- (772-03-2)
制备方法
方法1
612-62-4
7486-35-3
772-03-2
1. 2-乙烯基喹啉（1-2）的合成：将2-氯喹啉（1-1）（1.00 g，6.1 mmol）溶于甲苯（25 mL）中，用N2气体喷射5分钟以除氧。随后加入三丁基（乙烯基）锡烷（2.52 g，8.0 mmol）和四（三苯基膦）钯（0.353 g，0.31 mmol）。将反应混合物在125℃下加热1小时，反应完成后冷却至室温，并在真空下浓缩。将浓缩后的残余物悬浮于二氯甲烷（20 mL）中，通过硅胶快速柱色谱法（80 g硅胶柱）进行纯化，洗脱梯度为0-30%乙酸乙酯/己烷，洗脱时间为20-30分钟。收集含有目标产物2-乙烯基喹啉（1-2）的馏分，合并后真空除去溶剂，得到700 mg（产率74%）的透明油状产物。LC/MS分析显示：m/z (M + H) = 156.0。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/28590, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 33; 34
[2] Patent: EP2714041, 2016, B1. Location in patent: Paragraph 0111
[3] Patent: WO2013/74390, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 34
[4] Organic Letters, 2000, vol. 2, # 4, p. 433 - 436
[5] Patent: EP2621926, 2017, B1