7724-12-1
7724-12-1 结构式
基本信息
6-氨基-2-苯并噻唑氰基
6-氨基-2-苯并噻唑甲腈
2-氰基-6-氨基苯并噻唑
6-氨基-2-氰基苯并噻唑
6-氨基-2-苯并噻唑甲腈 250MG
6-氨基-2-苯并噻唑甲腈6-AMINO-2-CYANOBENZOTHIAZOLE
2-Cyano-6-aminobenzothiazole
6-Amino-2-cyanobenzothiazole 97%
2-Cyano-6-aminobenzothiazole, >=98%
6-AMINO-2-BENZOTHIAZOLECARBONITRILE
6-amino-1,3-benzothiazole-2-carbonitrile
2-Benzothiazolecarbonitrile,6-amino-(7CI,9CI)
2-Cyano-6-aminobenzothiazole, 6-Amino-2-benzothiazolecarbonitrile
物理化学性质
制备方法
188672-83-5
7724-12-1
以6-硝基-1,3-苯并噻唑-2-甲腈（5.00g，24.37mmol）为原料，将其悬浮于乙酸（500mL）中。向该悬浮液中加入铁粉（68.05g，1218.55mmol），室温下搅拌反应混合物24小时。反应完成后，用水（1L）稀释反应混合物，并通过硅藻土过滤以除去未反应的铁粉。随后，用乙酸乙酯（4×500mL）萃取水相，合并有机相。有机相依次用水和盐水（2×300mL）洗涤，无水硫酸钠干燥后，减压浓缩。粗产物通过短硅胶柱层析纯化，用氯仿（约1L）作为洗脱剂，减压浓缩后得到黄色微晶状产物6-氨基-2-苯并噻唑甲腈（3.02g，17.24mmol，收率71%）。为进行熔点分析，从乙醇中重结晶得到样品。薄层色谱（TLC）显示Rf值为0.2（硅胶，二氯甲烷为展开剂）。熔点为219-220℃（乙醇中测定）。核磁共振氢谱（1H NMR，500MHz，CDCl3）δ7.95（d，J=8.9Hz，1H，CH-4），7.08（d，J=2.2Hz，1H，CH-7），6.95（dd，J=8.8，2.2Hz，1H，CH-5），4.14（s，2H，NH2）。核磁共振碳谱（13C NMR，125MHz，CDCl3）δ147.8（C-6），145.7（C-7a），138.3（C-3a），131.2（C-2），126.1（CH-4），117.8（CH-5），113.7（C≡N），104.0（CH-7）。
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13, # 7, p. 2117 - 2121
[2] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 12, p. 2019 - 2025
[3] Patent: US2011/213124, 2011, A1
[4] Patent: US2011/224442, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 11