56-40-6
56-40-6 结构式
基本信息
乙氨酸
甘氨酸(氨基乙酸)
氨基醋酸
氨基乙酸(医药级)
甘氨酸(医药级)
胶糖
氨基乙酸 食品级
甘胺酸
胺乙酸
氨基乙酸GLYCINE
医药级甘氨酸
甘氨酸
氨基乙酸,AMINOACETIC ACID
Α-氨基乙酸
氨基醋酸:GLYCOCOLL
甘氨酸, ACS, 98.5+%
甘氨酸, 99.5+%
TG
TG BUFFER
TRIS-GLYCINE
TRIS-GLYCINE BUFFER
TRIS GLYCINE BUFFER CONCENTRATE
TRIS-GLYCINE RUNNING BUFFER
TRIS-TRICINE BUFFER
TT BUFFER
2-aminoaceticacid
Acetic acid, amino-
Aciport
Amino acid
amino-aceticaci
Aminoessigsαure
Aminoethanoecacid
Amitone
Athenon
component of Corilin
Glicoamin
物理化学性质
λ: 280 nm Amax: 0.05
BUFFERING
SKIN CONDITIONING
HAIR CONDITIONING
安全数据
应用领域
调味 与丙氨酸合用于含醇饮料,添加量:葡萄酒0.4%,威士忌酒0.2%,香槟酒1.0%。其他如粉末汤料约添加2%;酒糟腌的食品1%。由于其能一定程度呈虾、墨鱼味,可用于调味酱。
对枯草杆菌及大肠杆菌的繁殖有一定抑制作用。故可用作鱼糜制品、花生酱等的防腐剂,添加量1%~2%。
缓冲作用 因甘氨酸为具有氨基和羧基的两性离子,故有很强的缓冲性。对食盐和醋等的味感能起缓冲作用。添加量为盐腌品0.3%~0.7%,酸渍品0.05%~0.5%。
抗氧化作用(利用其金属螯合作用) 添加于奶油、干酪、人造奶油可延长保存期3~4倍。为使焙烤食品中的猪油稳定,可添加葡萄糖2.5%和甘氨酸0.5%。速煮面用的小麦粉中添加0.1%~0.5%,同时可起调味作用。医药上用作制酸剂(胃酸过多症)、肌肉营养失调治疗剂、解毒剂等。亦为苏氨酸等氨基酸的合成原料。
按我国GB 2760—96规定可用作香料。
制备方法
(1)施特雷克(Strecker)法。以甲醛、氢氰酸、氨为原料,先合成氨基乙腈,然后在分解生成甘氨酸。
以甲烷与氨合成粗制的氢氰酸,然后使甲醛液连续吸收氰氢酸,再将反应液和氨于120℃下反应2min生成氨基乙腈,最后加入碱液水解,得到总收率为87%的甘氨酸。
(2)Bucherer法。将三聚甲醛加入碳酸铵和腈化钠的水溶液中,室温下搅拌溶解后于80-85℃下反应3h。得到乙内酰脲水溶液。然后直接加入30%NaOH水溶液,于170℃下水解3h。最后以阳离子交换树脂处理,得到收率为83.2%的甘氨酸。
(3)一氯乙酸氨化法。将氨水与碳酸氢铵混合加热至55℃,加入一氯乙酸水解溶液反应2h。然后升温至80℃脱除剩余的氨,用活性炭脱色。过滤后,滤液加95%的乙醇使甘氨酸结晶析出。分离后用乙醇洗涤。烘干后得粗品。粗品用热水溶解,再加乙醇重结晶,即得成品,收率约42%。
(4)相转移催化法。将氨水2kg加入1L甲醇,然后加入0.3kg六次亚甲基四胺,待溶液澄清后,加入溶有10kg氯乙酸的2L甲醇,体系温度明显上升,到58℃时,伴有大量结晶析出。待温度下降至室温,上层液体澄清时,过滤得结晶,滤液放置2天,又可析出部分结晶。将上述粗品加入2-3倍量的去离子水,加热至70-75℃,溶解后加入2倍体积的甲醇,冷却析出结晶,70℃下干燥2h得精品,产品收率68.6%,纯度99.6%
Strecker法
使甲醛、氰化钠、氯化铵一起反应,再加入冰醋酸,析出亚甲基氨基乙腈;将亚甲基氨基乙腈在硫酸存在下加入乙醇分解,得到氨基乙腈硫酸盐;将此硫酸盐用氢氧化钡分解,得到甘氨酸钡盐;然后加入硫酸使钡沉淀,过滤,将滤液浓缩,冷却后即析出甘氨酸结晶。HCHO[NaCN]→[NH4Cl]CH2=N—CH2CN
CH2=N—CH2CN[H2SO4]→[C2H5OH]H2NCH2CN·H1SO4
H2NCH2CN·H2SO4[Ba(OH)2]→(NH2CH2COO)2Ba
(NH2CH2COO)2Ba[H2SO4]→H2NCH2COOH
氯乙酸氨化法
将氨水和碳酸氢铵混合加热到55℃,加入氯乙酸水溶液,反应2h,再加热到80℃除去余氨,用活性炭脱色,过滤。脱色液加95%乙醇使甘氨酸结晶析出,过滤,用乙醇洗涤,烘干得到粗品。再用热水溶解,加乙醇重结晶,即得甘氨酸成品。ClCH2COOH[NH4HCO3]→[NH4OH]H2NCH2COOH
此外,也有从蚕丝水解液中提取、以明胶为原料水解等方法制取甘氨酸。
由一氯代乙酸加过量的氨而得。本法技术成熟、原料易得,国内多用此法。
副产物氯化铵通过离子交换树脂除去,或由甲醇盐析甘氨酸等方法除去。
由明胶的水解物经单离而得。
胺化主反应: 副反应:
配料比一氯乙酸:氨水=1:60,50℃,反应4h,收率84.50%;一氯乙酸:氨:二氧化碳=1:12:3,60℃,反应4h,收率80.5%;一氯乙酸:甲醛:氨水=1:1.5:3, 30℃,反应4h,收率92%;一氯乙酸:碳酸氢铵:氨水=1:3.0:4.5, 取一氯醋酸、碳酸氢铵分别溶于水中,在搅拌下,将两溶液混合,45℃,加入氨水,升至55℃,搅拌反应2h,加热除去余氨,用活性炭脱色,过滤,滤液加95%乙醇,析出甘氨酸结晶,过滤取结晶,用乙醇洗涤,得甘氨酸粗品。
精制取上述粗品溶于水,加热至85℃,过滤取滤液,并加3~5倍体积的95%乙醇,置于冷库里放置过夜,结晶,过滤, 取结晶,用乙醇洗涤后,加晶体湿重的1~1.25倍量蒸馏水,加热至80℃ 以上,溶解后,再加3~5倍体积的95%乙醇,冷却结晶12h,过滤取结晶,用80%乙醇洗涤后,干燥,即得甘氨酸精品。总收率为41.9%(对一氯醋酸计算)。
方法二,以甲醛为原料的合成法
Strecket法
总收率为31%~50%
Bucherer法
将碳酸铵及氰化钠的水溶液中,加入三聚甲醛,室温下搅拌使之溶解,于80~85℃下反应3h,得已内酰脲。然后加入30%NaOH水溶液,于170℃水解3h,最后以阳离子交换树脂处理,得甘氨酸。收率为83.2%。
上下游产品信息
常见问题列表
甘氨酸是氨基酸系列20个成员中结构最简单的一个,又称氨基醋酸,为人体非必需的一种氨基酸,在分子中同时具有酸性和碱性官能团,在水溶液中为强电解质,在强极性溶剂中溶解度较大,基本不溶于非极性溶剂,而且具有较高的沸点和熔点,通过水溶液酸碱性的调节可以使甘氨酸呈现不同的分子形态。甘氨酸的侧键是一个氢原子。 由于其α碳还有一个氢原子,甘氨酸不是旋光异构的。由于甘氨酸的侧键非常小,它可以占据其它氨基酸无法占据的空间,比如作为胶原螺旋内的氨基酸。[2]常温下为白色晶体或浅黄色结晶性粉末。有独特的甜味,能缓和酸、碱味,掩盖食品中添加糖精的苦味并增强甜味。人体若摄入甘氨酸的量过多,不仅不能被人体吸收利用,而且会打破人体对氨基酸的吸收平衡而影响其它氨基酸的吸收,导致营养失衡而影响健康。以甘氨酸为主要原料生产的含乳饮料,对青少年及儿童的正常生长发育很容易带来不利影响。密度1.1607。熔点232~236℃(分解)。溶于水,不溶于乙醇和乙醚。能与盐酸作用而成盐酸盐。存在干低级运物的筋肉中。可由一氯乙酸与氢氧化铵作用而成,也可由明胶水解、精制而得。
氨基酸是含有氨基的有机酸,构成蛋白质的基本单位。无色晶体,熔点较高(200℃以上),能溶于水,具两性电离特性,与茚三酮试剂发生灵敏的颜色反应。1820年在蛋白质的水解产物中发现了结构最简单的甘氨酸,到1940年已发现自然界中有20种左右的氨基酸。它们为人体或动物合成蛋白质所必需,多属L-型α-氨基酸。根据氨基酸分子中所含氨基和羧基数目的不同,将氨基酸分为中性氨基酸(甘氨酸、丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸、胱氨酸、半胱氨酸、甲硫氨酸、苏氨酸、丝氨酸、苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸、脯氨酸和羟脯氨酸等)这类氨基酸分子中只含有一个氨基和一个羧基;酸性氨基酸(谷氨酸、天门冬氨酸),这类氨基酸分子中含有一个氨基和二个羧基;碱性氨基酸(赖氨酸、精氨酸)这类氨基酸的分子中含二氨基一羧基;组氨酸具氮环,呈弱碱性,也属碱性氨基酸。氨基酸可从蛋白质水解制得,也可化学合成。60年代以来,工业上多用微生物发酵法生产,如味精厂已普遍改用发酵法生产谷氨酸。近年来利用石油烃类及其他化工产物作氨基酸发酵原料来生产氨基酸。[4]
可安全用于食品(FDA,§172.812 2000)。
作为饮料中加入糖精钠后的苦味掩盖剂,限量0.2%(以成品饮料计);作为食用油脂中单、双甘油酯的稳定剂,限量0.02%,以单、双甘油酯量计(FDA§172.812,2000)。
FEMA:饮料、糖果、焙烤食品、肉类、看肠、肉汤、调味料,均150(mg/kg)。
20世纪80年代后期,日本三菱公司把过筛选的好氧土壤杆菌属,短杆菌属,棒状杆菌属等微生物菌属加入到含有碳源、氮源及无机营养液的介质中进行培植,然后将该类菌种在25~45℃,pH值在4~9的情况下,使乙醇胺转化为甘氨酸,用浓缩中和离子交换处理得到甘氨酸。
进入20世纪90年代以后,国外合成甘氨酸的技术有了新的进展,日本Nitto化学工业公司将培养的假细胞菌属,酪蛋白菌属,产碱杆菌属等菌属以0.5%(质量分数,干重)加入到含甘氨酸胺基质中,在30℃,pH值7.9~8.1情况下,反应45h,几乎所有的甘氨酸胺水解生成甘氨酸,转化率达99%。尽管目前生物法尚处于研究阶段,但是其具有高选择性,无污染,因此将是极具发展潜力的合成路线。[1]
[1]赵建平,李鸿雄,孙育滨,等.甘氨酸合成方法研究进展[J].低碳化学与化工, 2024, 49(6).DOI:10.12434/j.issn.2097-2547.20240037.
[2]李辉.一种甘氨酸的生产方法:CN 200910019123[P].CN 102030669 B.
[3]程明立,史建公,张毅,等.甘氨酸合成方法研究进展[J].中外能源, 2022.
[4]袁小娟,吴希茜.甘氨酸的生理作用与应用[J].饮料工业, 2011, 14(7):4.DOI:10.3969/j.issn.1007-7871.2011.07.002.
