77337-82-7
中文名称
2-溴-5-硝基苯甲醚
英文名称
2-BROMO-5-NITROANISOLE
CAS
77337-82-7
EINECS 编号
278-669-5
分子式
C7H6BrNO3
MDL 编号
MFCD00041250
分子量
232.03
MOL 文件
77337-82-7.mol
更新日期
2025/07/18 14:28:01
77337-82-7 结构式
基本信息
中文别名
2-溴-5-硝基苯甲醚 英文别名
2-BROMO-5-NITROANISOLE4-BROMO-3-METHOXYNITROBENZENE
1-BROMO-2-METHOXY-4-NITROBENZENE
所属类别
有机原料：烃类硝化物物理化学性质
熔点99-103 °C
沸点302.1±22.0 °C(Predicted)
密度1.640±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
水溶解性Insoluble in water
形态结晶粉末
颜色浅褐色
最大波长(λmax)324nm(EtOH)(lit.)
BRN2520496
制备方法
方法1
97-52-9
77337-82-7
以2-甲氧基-4-硝基苯胺为原料合成2-溴-5-硝基苯甲醚的一般步骤：将催化量的溴化铜（1摩尔％）加入到2-甲氧基-4-硝基苯胺（2.5毫摩尔）在乙腈（30毫升）中的溶液中，随后加入樟脑磺酸（3.0毫摩尔）、亚硝酸钠或亚硝酸叔丁酯（3.0毫摩尔）和四丁基溴化铵（5.0毫摩尔）。将反应混合物在60℃下搅拌24小时（表1和2）。反应过程中立即观察到氮气的释放。反应完成后（通过β-萘酚试验和薄层色谱法确认），使用旋转蒸发器除去溶剂。将残余物用水洗涤，并用二氯甲烷萃取。合并有机相，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。最后，通过柱色谱法纯化，使用己烷/二氯甲烷混合溶剂作为洗脱剂，得到纯产物2-溴-5-硝基苯甲醚。产物的物理性质和1H NMR数据与市售分析纯样品一致。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 16, p. 3511 - 3517
[2] Tetrahedron, 2010, vol. 66, # 37, p. 7418 - 7422
[3] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 51, p. 6769 - 6771
[4] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2014, vol. 62, # 10, p. 979 - 988
[5] Journal of the American Chemical Society, 1935, vol. 57, p. 1592,1594