77356-14-0
77356-14-0 结构式
基本信息
1,3-双(苄氧基)丙-2-酮
1,3-Dibenzyloxy-2-propanone
1,3-BIS(BENZYLOXY)PROPAN-2-ONE
1,3-bis(phenylmethoxy)propan-2-one
2-Propanone, 1,3-bis(phenylMethoxy)-
1,3-Bis[(phenylmethyl)oxy]-2-propanone
物理化学性质
制备方法
6972-79-8
77356-14-0
1. 在0℃下，将吡啶-三氧化硫复合物（51.3g，316mmol）缓慢加入含有1,3-双(苄氧基)-2-丙醇（20.0g，73.4mmol）、三乙胺（49.8mL，358mmol）和二甲基亚砜（25.0mL，352mmol）的二氯甲烷（77mL）溶液中。 2. 将反应混合物逐渐升温至室温并持续搅拌2小时。 3. 反应完成后，将混合物转移至分液漏斗中，用乙酸乙酯（250mL）和水（500mL）进行分配。 4. 有机相依次用2M盐酸水溶液（2×250mL）、水（2×200mL）和饱和氯化钠水溶液（500mL）洗涤。 5. 洗涤后的有机层用无水硫酸钠干燥，过滤，并在减压下浓缩，得到中间体1,3-双(苄氧基)丙-2-酮（20.8g，77.0mmol），呈橙色油状。 6. 将所得中间体溶于四氢呋喃（77mL）中，冷却至0℃，缓慢加入烯丙基氯化镁（2.0M四氢呋喃溶液，38.5mL，77.0mmol）。 7. 反应混合物逐渐升温至室温并搅拌16小时。 8. 反应结束后，缓慢加入1M盐酸水溶液（500mL）以淬灭反应。 9. 用乙醚（3×200mL）萃取反应混合物，合并有机层，用水（2×150mL）洗涤。 10. 有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，减压浓缩。 11. 通过硅胶柱色谱纯化（洗脱梯度：庚烷中0至80%乙酸乙酯），得到目标产物1,3-双(苄氧基)丙-2-酮（17.0g，54.4mmol，74%），为无色油状物。 12. 产物经LCMS和1H NMR确认：LCMS m/z 335.4 [M + Na]+；1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 7.27-7.38 (m, 10H), 5.78-5.93 (m, 1H), 5.04-5.14 (m, 2H), 4.54 (s, 4H), 3.39-3.52 (m, 4H), 2.36 (dt, J = 7.4, 1.1Hz, 2H)。
参考文献：
[1] Patent: US2007/10542, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 22
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 20, p. 5032 - 5038
[3] ACS Catalysis, 2013, vol. 3, # 11, p. 2612 - 2616
[4] Patent: WO2008/43789, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 52-53
[5] Patent: WO2007/144327, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 62