77532-79-7
中文名称
5-氟-2-甲基苯腈
英文名称
5-Fluoro-2-methylbenzonitrile
CAS
77532-79-7
分子式
C8H6FN
MDL 编号
MFCD00042295
分子量
135.14
MOL 文件
77532-79-7.mol
更新日期
2024/06/22 21:03:39
77532-79-7 结构式
基本信息
中文别名
4-氟-3-甲基-苯腈5-氟-2-甲基苯腈
5-氟-2-甲基苯甲腈
2-氰基-4-氟甲苯
英文别名
5-FLUORO-2-METHYLBENZONITRILE5-FLUORO-O-TOLUNITRILE
Benzonitrile, 5-fluoro-2-methyl- (9CI)
5-Fluoro-2-methylbenzonitrile,98%
5-Fluoro-2-methylbenzonitrile 98%
5-Fluoro-o-tolunitrile (CN=1)
2-cyano-4-fluorotoluene
2-methyl-5-fluorobenzonitrile
所属类别
有机原料：氟苯腈系列物理化学性质
熔点43-45 °C(lit.)
沸点230°C (rough estimate)
密度1.1203 (estimate)
闪点175 °F
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度soluble in Methanol
形态powder to crystal
颜色White to Light yellow to Light orange
BRN7700578
InChIInChI=1S/C8H6FN/c1-6-2-3-8(9)4-7(6)5-10/h2-4H,1H3
InChIKeyIBRODYNXELBTJC-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(#N)C1=CC(F)=CC=C1C
安全数据
警示词危险
危险性描述H315-H318-H335
危险品标志Xi,T
危险类别码R37/38-R41
安全说明S26-S39
危险品运输编号3276
WGK Germany3
Hazard NoteToxic
危险等级6.1
包装类别III
海关编码29269090
制备方法
方法1
953422-44-1
77532-79-7
以化合物（CAS: 953422-44-1）为原料合成5-氟-2-甲基苯腈的一般步骤如下：在氮气保护下，将醛肟（1 mmol）和咪唑（3 mmol）溶于无水二氯甲烷（10-15 mL）中，加入预先烘箱干燥的圆底烧瓶内，于室温下搅拌反应混合物。20分钟后，通过注射器在氮气保护下缓慢滴加三氟甲磺酸酐（0.4-1.0 mmol），继续在室温下搅拌反应混合物至特定时间（参见表1）。反应进程通过薄层色谱（TLC）和/或气相色谱-质谱联用（GC-MS）进行监测。反应完成后，用稀碳酸氢钠（NaHCO3）溶液淬灭反应，产物用二氯甲烷萃取。减压浓缩去除溶剂，得到粗产物，随后通过制备薄层色谱（TLC）使用乙酸乙酯-己烷混合溶剂（80:20）进行纯化，得到目标腈类化合物，产率为61-88%。产物结构通过熔点（mp）或沸点（bp）、TLC、红外光谱（IR）、GC-MS、1H核磁共振（NMR）和13C NMR数据与商业购买或文献方法制备的真实样品进行对比确认。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 40, p. 5184 - 5187